医学研究表明，姜黄素具有降血脂、抗肿瘤、抗炎、利胆、抗氧化等作用．其合成路线如下：已知：ⅰ.1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mol、2mol、1mol．ⅱ．ⅲ．（R1、R2、R3为

Question

医学研究表明，姜黄素具有降血脂、抗肿瘤、抗炎、利胆、抗氧化等作用．其合成路线如下：

已知：
ⅰ.1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物质的量分别为3mol、2mol、1mol．
ⅱ．
ⅲ．（R₁、R₂、R₃为烃基或氢原子）
请回答：
（1）乙烯→B的反应类型是___；B的系统命名为___；D的结构简式为___；E的核磁共振氢谱中有两个峰，E中含有的官能团名称是___．
（2）G的结构简式为___．经测定姜贡素的分子中有2个甲基，则香兰醛生成姜黄素的化学方程式为___．
（3）香兰醛的同分异构体中遇三氯化铁溶液显紫色的酯类物质有___种．
（4）根据题中信息，结合有机化学基础，完成以乙烯为有机原料合成正丁醇的路线流程图（无机试剂任选）．
   

Answer 1

乙烯和溴发生加成反应生成B为BrCH₂CH₂Br，由B→E转化及D、E分子式可知，E中含有羧基，D氧化得到E，则D中含有-CHO，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C为HOCH₂CH₂OH，D为OHC-CHO，D中部分醛基被氧化生成E为OHC-COOH，1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物质的量分别为3mol、2mol、1mol，结合J的结构可知，E中醛基发生加成生成G为，G中的醛基被氧化生成J，J在一定条件下发生信息i中脱羧反应生成香兰醛为，结合信息ii及姜黄素的分子式，可知姜黄素的结构简式为：．
（1）B为BrCH₂CH₂Br，是乙烯与溴发生加成反应得到，名称为1，2-二溴乙烷；D的结构简式为OHC-CHO，
E为OHC-COOH，含有官能团为醛基、羧基，
故答案为：加成反应；1，2-二溴乙烷；OHC-CHO；醛基、羧基；
（2）由上述分析可知，G的结构简式为：，香兰醛生成姜黄素的化学方程式为：，
故答案为：；；
（3）香兰醛（）的同分异构体中遇三氯化铁溶液显紫色的酯类物质，含有酚羟基与酯基，若含有2个侧链，1个为-OH，另一取代基可能的结构为：-OOCCH₃或-CH₂OOCH或-COOCH₃，各有邻、间、对3种位置，可以有3个侧链，分别为-OH、-OOCH、-CH₃，-OH、-OOCH有邻、间、对3种位置，对应的甲基-CH₃分别4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体有3×3+4+4+2=19种，
故答案为：19；
（4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生在Cu作催化剂条件下发生氧化反应生成乙醛，乙醛在氢氧化钠溶液、加热条件下发生反应生成CH₃CH=CHCHO，再与氢气发生加成反应得到CH₃CH₂CH₂CH₂OH，合成路线流程图为：，
故答案为：．