烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律是烯烃中双键断裂：双键两端的基团=CH2变成CO2；=CHR变成RCOOH；=CRR′变成R′RC=O．现有某溴代烷A，分子式为C4H9Br，在NaOH醇溶液中加热得到有机物B，B被酸

Question

烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律是烯烃中双键断裂：
双键两端的基团=CH₂变成CO₂；=CHR变成RCOOH；=CRR′变成R′RC=O．
现有某溴代烷A，分子式为C₄H₉Br，在NaOH醇溶液中加热得到有机物B，B被酸性KMnO₄溶液氧化后不可能得到的产物是（　　）

A. CH₃COOH

B. CO₂和CH₃COCH₃

C. CO₂和CH₃CH₂COOH

D. HCOOH和CH₃CH₂COOH

Answer 1

C₄H₉Br在氢氧化钠醇溶液、加热的条件下发生消去反应生成B，B为烯烃C₄H₈，C₄H₈有如下三种同分异构体（不考虑顺反异构）：CH₂═CHCH₂CH₃、CH₃-CH═CH-CH₃、CH₂═C（CH₃）₂，根据题中信息，C₄H₈双键被氧化断裂的情况如下：、、，
三种烯烃被氧化得到的产物有：CO₂、CH₃CH₂COOH、CH₃COOH、，则不可能有HCOOH，
故选D．