SN1SN2E1E2都什么时候发生哪种情况哪种反应更有优势

Question

SN1SN2E1E2都什么时候发生 哪种情况哪种反应更有优势

Answer 1

(A) 单分子亲核取代反应(SN1)
这是一个两步反应,有一个中间体,中间体为碳正离子,反应伴随重排.
这是单分子反应,反应速度只和反应物浓度有关.
若与卤素相连的碳是不对称碳,则可以得到构型保持和构型翻转两种产物.
(B) 双分子亲核取代反应（SN2）
这是一个一步反应,无重排过程.
所有产物都发生了构型翻转 (瓦尔登翻转).
该反应的速度和反应物及试剂的浓度有关.
SN1反应的难易取决于中间体碳正离子的生成
SN2历程进行反应时,主要取决于空间位阻效应
离去基团易于离去对SN1和SN2都有利
在SN1反应中,反应速度与亲核试剂无关；
在SN2反应中,亲核试剂的亲核性和浓度将会直接影响反应速度：
原子半径大,可极化性大,试剂亲核性强
单分子消除反应(E1)和双分子消除反应(E2）
E1反应速度取决于卤烷浓度,与碱性试剂浓度无关
SN1和E1历程常同时发生,如何衡量何者占优势,则
主要看碳正离子在第二步中消除质子或与试剂结合
的相对趋势而定.
α-C上烃基↑
因空间位阻增大,故对SN2反应不利,而对SN1、E1反
应有利.
α-C上烃基↑,虽然对进攻α-C不利,但对进攻β-H的影
响不大,相对而言,对E2反应有利.
β-C上烃基↑,对SN2、 E2都不利,而对SN1、 E1有利,
但对E1更有利.