已知：稀碱液中卤苯（卤素直接与苯环相连）难水解．芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl．C分子中有二条侧链，苯环上一氯代物只有二种，其核磁共振氢谱图中有五个吸收峰，吸收峰的面积之

Question

已知：稀碱液中卤苯（卤素直接与苯环相连）难水解．芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OCl．C分子中有二条侧链，苯环上一氯代物只有二种，其核磁共振氢谱图中有五个吸收峰，吸收峰的面积之比为1：2：2：2：2．在一定条件下，由物质C可发生如图所示的转化：

（1）B→A的反应类型是___；H的结构简式是___；
（2）C分子中最多有___个碳原子共面，其含氧官能团的名称___；
（3）写出下列化学方程式：E→I___；
（4）D的一种同系物W分子式为C₈H₈O₂．则符合下列条件的W的同分异构体共有___种，写出其中一种的结构简式___
条件：①属于芳香族化合物
②遇FeCl₃溶液不变紫色
③1mol W可与含2mol NaOH的溶液反应．

Answer 1

芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OCl，C的不饱和度=(9×2+2-9-1)/(2)=5，则C中含有一个苯环，则C还含有一个不饱和键，C能和新制Cu（OH）₂悬浊液发生氧化反应，说明C分子中含有醛基，C分子中有二条侧链，苯环上一氯代物只有二种，两个侧链处于对位位置，其核磁共振氢谱图中有五个吸收峰，吸收峰的面积之比为1：2：2：2：2，则C的结构简式为，由转化关系可知，D为，E为，I为，F为，G为，H为，B为，A为，
（1）B→A的反应类型是：取代反应（或酯化反应），H的结构简式是，故答案为：取代反应（或酯化反应）；；
（2）C的结构简式为，苯环平面与醛基平面通过旋转碳碳单键可以共面，至少有8个C原子共平面，其含氧官能团为醛基，故答案为：8；醛基；
（3）E→I的化学方程式为：n

一定条件

+（n-1）H₂O，
故答案为：n

一定条件

+（n-1）H₂O；
（4）D为，一种同系物W分子式为C₈H₈O₂，①属于芳香族化合物，②遇FeCl₃溶液不变紫色，说明不含酚羟基，③1mol W可与含2mol NaOH的溶液反应，应含有酯基，水解可生成酚羟基，应为乙酸苯酚酯、甲酸苯酚酯（含有甲基，有邻、间、对3种），共有4种，其中一种结构简式为：等，故答案为：4；等．