苯甲酸乙酯(C9H10O2)稍有水果气味,用于配制香水香精和人造精油,大量用于食品工业中,也可用作有机合成中间体、溶剂等。其制备方法为:已知:颜色、状态沸点(
苯甲酸乙酯(C 9 H 10 O 2 )稍有水果气味,用于配制香水香精和人造精油,大量用于食品工业中,也可用作有机合成中间体、溶剂等。其制备方法为:
已知:
| 颜色、状态 | 沸点(℃) | 密度(g·cm -3 ) |
*苯甲酸 | 无色、片状晶体 | 249 | 1.2659 |
苯甲酸乙酯 | 无色澄清液体 | 212.6 | 1.05 |
乙醇 | 无色澄清液体 | 78.3 | 0.7893 |
环己烷 | 无色澄清液体 | 80.8 | 0.7318 |
*苯甲酸在100 ℃会迅速升华。
实验步骤如下:
a.在100 mL圆底烧瓶中加入12.20 g苯甲酸、25 mL乙醇(过量)、20 mL 环己烷,以及4 mL浓硫酸,混合均匀并加入沸石,按下图所示装好仪器,控制温度在65~70 ℃加热回流2 h。反应时环己烷—乙醇—水会形成“共沸物”(沸点62.6 ℃)蒸馏出来,再利用分水器不断分离除去反应生成的水,回流环己烷和乙醇。
b.反应结束,打开旋塞放出分水器中液体后,关闭旋塞。继续加热,至分水器中收集到的液体不再明显增加,停止加热。

c.将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中,分批加入Na 2 CO 3 至溶液呈中性。
d.用分液漏斗分出有机层,水层用25 mL乙醚萃取分液,然后合并至有机层。加入氯化钙,对粗产物进行蒸馏,低温蒸出乙醚后,继续升温,接收210~213℃的馏分。
e.检验合格,测得产品体积为12.86 mL。
回答下列问题:
(1)①步骤a中使用分水器不断分离除去水的目的是__________________________。
②步骤b中应控制馏分的温度在________。
A.65~70 ℃ B.78~80 ℃ C.85~90 ℃ D.215~220 ℃
③加入乙醇过量的主要原因是____________________________________。
(2)若Na 2 CO 3 加入不足,在步骤d蒸馏时,蒸馏烧瓶中可见到白烟生成,产生该现象的原因是_____________________________________________________________________。
(3)关于步骤d中的分液操作叙述正确的是________。
A.水溶液中加入乙醚,转移至分液漏斗中,塞上玻璃塞。将分液漏斗倒转过来,用力振摇
B.振摇几次后需打开分液漏斗下口的玻璃活塞放气
C.经几次振摇并放气后,手持分液漏斗静置待液体分层
D.放出液体时,需将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔
(4)该实验的产率为________。
(1)①有利于平衡不断向正反应方向移动 ②C
③步骤b中分水器中放出的液体中含有乙醇
(2)苯甲酸乙酯中混有未除净的苯甲酸,在受热至100 ℃时发生升华 (3)ABD (4)90%
解析
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