已知化合物A的化学式为C9H10O2，现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法．方法一：核磁共振仪可以测定有机分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量．如乙醇（CH3CH2OH）的核磁

Question

已知化合物A的化学式为C₉H₁₀O₂，现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法．
方法一：核磁共振仪可以测定有机分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量．如乙醇（CH₃CH₂OH）的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比3：2：1，如图1所示．

现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3．
方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2：
已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试填空．
（1）A的结构简式为______．
（2）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中两种同分异构B和C结构简式：
①B分子中不含甲基的芳香酸：______．
②C分子中不含甲基，且遇FeCl₃溶液显紫色，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛：______．
（3）已知：（如图3）
①写出E的结构简式_{______}
②请用合成反应流程图3表示出由C合成F的最合理的合成方案（注明反应条件）．______
提示：合成反应流程图表示方法示例如下：

Answer 1

Ⅱ．（1）A的核磁共振氢谱有5个峰，说明有5种H，其面积之比为1：2：2：2：3，即H原子数为1：2：2：2：3，A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，结合红外线光谱可确定A的结构可能为，
故答案为：；
（2）①B分子中不含甲基的芳香酸，应含有1个支链，且含有-COOH，侧链为-CH₂CH₂COOH，故B的结构简式为，故答案为：；
②C分子中不含甲基，且遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛，
说明含有-CHO，即侧链为-OH、-CH₂CH₂CHO，故C的结构简式为，故答案为：；
（3）①C为，发生氧化反应生成D为，D中-COOH与碳酸氢钠反应生成E为钠盐，酚羟基不能与碳酸氢钠反应，故E的结构简式为，故答案为：
②由C（ HOC₆H₄CH₂CH₂CHO）制备F，需经过加成反应得醇，再发生消去反应得烯，其产物再与卤素的单质发生加成反应，最后将其水解即得目标产物，其合成流程图示如下：

故答案为：．