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已知CH3COOCH2C6H5有多种同分异构体,请写出其含有酯基和一取代苯结构的所有同分异构体.
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已知CH3COOCH2C6H5有多种同分异构体,请写出其含有酯基和一取代苯结构的所有同分异构体.
▼优质解答
答案和解析
采用残基法,有了一取代苯基即（C6H5-）和酯基（-COO-）,剩下的就是C2H5
两个碳只有一种排列方法C-C,且对称,且剩余部分不饱和度为零,所以没有双键等
1、若苯基和酯基相连,由于酯基（-COO-）结构不对称,所以有两种连法,即C6H5-COO-和C6H5-OOC-,由于两个碳结构对称,所以将取代基在碳链上只有一种连法,共有2*1=2种,即C6H5-COO-CH2-CH3和C6H5-OOC-CH2-CH3,
2,若苯基和酯基不相连,那么两个碳上各有一个取代基,或者酯基在两个碳之间
前种情况,因为是酯基,所以只能为-OOCH而不能为-COOH,否则即为羧基而不是酯基【酯基中可以包含醛基但是绝对不能是羧基】,所以只有一种连法,即C6H5-CH2-CH2-OOCH
后种情况,由于酯基不对称,可以互换位置,而苯基连在碳链上的情况只有一种,所以是2*1=2,即C6H5-CH2-COO-CH3和C6H5-CH2-OOC-CH3,注意到这种情况的C6H5-CH2-OOC-CH3即为题中所给的CH3COOCH2C6H5（头尾颠倒而已）,所以应该去掉,所以是一种
所以总共有四种同分异构
两个碳只有一种排列方法C-C,且对称,且剩余部分不饱和度为零,所以没有双键等
1、若苯基和酯基相连,由于酯基（-COO-）结构不对称,所以有两种连法,即C6H5-COO-和C6H5-OOC-,由于两个碳结构对称,所以将取代基在碳链上只有一种连法,共有2*1=2种,即C6H5-COO-CH2-CH3和C6H5-OOC-CH2-CH3,
2,若苯基和酯基不相连,那么两个碳上各有一个取代基,或者酯基在两个碳之间
前种情况,因为是酯基,所以只能为-OOCH而不能为-COOH,否则即为羧基而不是酯基【酯基中可以包含醛基但是绝对不能是羧基】,所以只有一种连法,即C6H5-CH2-CH2-OOCH
后种情况,由于酯基不对称,可以互换位置,而苯基连在碳链上的情况只有一种,所以是2*1=2,即C6H5-CH2-COO-CH3和C6H5-CH2-OOC-CH3,注意到这种情况的C6H5-CH2-OOC-CH3即为题中所给的CH3COOCH2C6H5（头尾颠倒而已）,所以应该去掉,所以是一种
所以总共有四种同分异构
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