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A、B两种有机物均是有机合成的中间体,其中A的分子式为C4H7O2Br,B分子中含2个氧原子,其燃烧产物n(CO2):n(H2O)=2:1,质谱图表明B的相对分子质量为188.A和B存在如下转化关系:已知:
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A、B两种有机物均是有机合成的中间体,其中A的分子式为C4H7O2Br,B分子中含2个氧原子,其燃烧产物n(CO2):n(H2O)=2:1,质谱图表明B的相对分子质量为188.A和B存在如下转化关系:

已知:①一个碳原子上连有两个羟基时,易发生下列转化:
(R代表烃基)
②同一个碳原子上连有两个双键的结构不稳定.
请回答:
(1)A的结构简式是___,B的分子式是___.
(2)C跟新制的氢氧化铜反应的化学方程式是__

已知:①一个碳原子上连有两个羟基时,易发生下列转化:
(R代表烃基)②同一个碳原子上连有两个双键的结构不稳定.
请回答:
(1)A的结构简式是___,B的分子式是___.
(2)C跟新制的氢氧化铜反应的化学方程式是__
▼优质解答
答案和解析
A、B两种有机物均是有机合成的中间体,其中A的分子式为C4H7O2Br,A和氢氧化钠的水溶液发生反应生成C、D,C能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应,则C中含有醛基,D酸化得到酸,则A为含有溴原子的酯,且溴原子连接在连接醇羟基的碳原子上,C被氧化生成E,则形成A的酸、醇中碳原子个数相等,C为CH3CHO、E为CH3COOH,A为CH3COOCHBrCH3;
B分子中含2个氧原子,其燃烧产物n(CO2):n(H2O)=2:1,B中C、H原子个数之比为1:1,质谱图表明B的相对分子质量为188,设B的分子式为(CH)xO2,其相对分子质量=13x+32=188,x=12,则B的分子式为C12H12O2,B发生水解反应生成乙酸和F,根据原子守恒知F的分子式为C10H10O,不饱和度=
=6,
F具有如下特点:①具有弱酸性说明含有羧基或酚羟基;②核磁共振氢谱中显示五种吸收峰说明含有5种类型的H原子;③苯环上的一氯代物只有两种,说明取代位置为对位;④除苯环外,不含有其他环状结构,则F分子中应含有1个C≡C或2个C=C,则可能的结构为
、
、
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,
(1)通过以上分析知,A为CH3COOCHBrCH3,B的分子式为C12H12O2,故答案为:CH3COOCHBrCH3;C12H12O2;
(2)C为CH3CHO,C和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应,反应方程式为CH3CHO+2 Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa+Cu2O↓+3 H2O,故答案为:CH3CHO+2 Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa+Cu2O↓+3 H2O;
(4)通过以上分析知,符合条件的F同分异构体有
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,所以有4种同分异构体,
故答案为:4;
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(任写一种).
B分子中含2个氧原子,其燃烧产物n(CO2):n(H2O)=2:1,B中C、H原子个数之比为1:1,质谱图表明B的相对分子质量为188,设B的分子式为(CH)xO2,其相对分子质量=13x+32=188,x=12,则B的分子式为C12H12O2,B发生水解反应生成乙酸和F,根据原子守恒知F的分子式为C10H10O,不饱和度=
| 10×2+2-10 |
| 2 |
F具有如下特点:①具有弱酸性说明含有羧基或酚羟基;②核磁共振氢谱中显示五种吸收峰说明含有5种类型的H原子;③苯环上的一氯代物只有两种,说明取代位置为对位;④除苯环外,不含有其他环状结构,则F分子中应含有1个C≡C或2个C=C,则可能的结构为
、
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,(1)通过以上分析知,A为CH3COOCHBrCH3,B的分子式为C12H12O2,故答案为:CH3COOCHBrCH3;C12H12O2;
(2)C为CH3CHO,C和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应,反应方程式为CH3CHO+2 Cu(OH)2+NaOH
| △ |
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(4)通过以上分析知,符合条件的F同分异构体有
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,所以有4种同分异构体,故答案为:4;
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(任写一种).
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