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肉桂酸甲酯是治疗白癜风的重要药物,也是一种用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C10H10O2,其结构和性质如表所示:结构分子中只含有一
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| 肉桂酸甲酯是治疗白癜风的重要药物,也是一种用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C 10 H 10 O 2 ,其结构和性质如表所示:
(1)肉桂酸甲酯的结构简式为________。 (2)用芳香烃A为原料合成肉桂酸甲酯G的路线如下: 已知:i. ①B的结构简式为________,C中含有的官能团名称为________。 ②D→F的反应类型是________;F→G的反应类型是________。 ③D转化为F的化学方程式是______________________; ④E为含有三个六元环的酯,其结构简式是_____________________________。 ⑤D分子中具有多种官能团,不能发生的反应类型有(填序号)________。 a.酯化反应 b.取代反应 c.加聚反应 d.水解反应 e.消去反应 f.氧化反应 ⑥写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式______________________。 i.分子内含苯环,且苯环上只有一个支链; ii.在催化剂作用下,1 mol该物质与足量氢气充分反应,最多消耗4 mol H 2 ; iii.它不能发生水解反应。 |
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答案和解析
| (1) (2) ① 醛基②消去反应 酯化反应(或取代反应); ⑤cd |
| (1)肉桂酸甲酯能使溴水因发生化学反应而褪色,说明分子中含有碳碳双键,在NaOH溶液中易发生水解反应生成具有剧毒的醇类物质,说明含有酯基,能水解生成甲醇。核磁共振氢谱图中有六个吸收峰,并且峰面积比为1∶2∶2∶1∶1∶3,说明分子中含有6种位置的氢原子,并且个数比为1∶2∶2∶1∶1∶3。故肉桂酸甲酯的结构简式为: 。(2)采用逆推法,由于G为 ,可知F为: 才;F又是D的消去产物,D为 。根据信息ii可知C为苯乙醛,B为苯乙醇,A是苯乙烯。③F是D的消去产物,F为: ,故D转化为F的化学方程式是: ;④E为含有三个六元环的酯,即2分子D分子间发生酯化反应得到E,故E结构简式是 ⑤D为 ,分子中没有不饱和键不能发生加聚反应;没有酯基不能发生水解反应。⑥符合条件的同分异构体有4种。 |
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醛基
。
,可知F为:
才;F又是D的消去产物,D为
。根据信息ii可知C为苯乙醛,B为苯乙醇,A是苯乙烯。
,故D转化为F的化学方程式是:
;
,分子中没有不饱和键不能发生加聚反应;没有酯基不能发生水解反应。