肉桂酸甲酯（H）是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．它的分子式为C10H10O2，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．又知J为肉桂酸甲酯的一

Question

肉桂酸甲酯（H）是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．它的分子式为C ₁₀ H ₁₀ O ₂ ，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．

又知J为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如右图所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．
试回答下列问题．
（1）已知化合物J在一定条件下与足量的H ₂ 充分反应后的产物为M，有关J、M的叙述中，正确的是______（填标号）．
A．M的分子式为C ₁₀ H ₂₀ O ₂                       B．化合物J的所有碳原子可能共面
C．J、M都能在碱性条件下发生水解反应        D．只有M能发生加聚反应
E．J、M都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 F、J、M都能被酸性高锰酸钾溶液氧化现用芳香烃A 为原料合成H的路线如下：



已知：A的核磁共振氢谱谱图有6个吸收峰，其面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2．回答：
（2）B→C的反应类型是______，F→G的反应条件是______．
（3）化合物E的结构简式为______．
（4）书写化学方程式．
F→I______，G→H______．
（5）G的同分异构体有多种，同时符合下列条件的有______ 种，
ⅰ．分子内含苯环，且苯环上有三个支链；
ⅱ．该有机物遇FeCl ₃ 溶液显紫色；
ⅲ．一定条件下，该物质能发生银镜反应．
写出任意一种同分异构体的结构简式：______．

Answer 1

（1）J为肉桂酸甲酯（C ₁₀ H ₁₀ O ₂ ）的一种同分异构体，结合J结构可知，J的结构简式为

，
J与足量的氢气发生加成反应生成M，M为

，
A．由M的结构可知，M的分子式为C ₁₀ H ₁₈ O ₂ ，故A错误；
B．化合物J中酯基-COO-中C原子成2个单键、1个双键，杂化轨道数为3，采取sp ² 杂化，为平面结构，通过旋转单键可以使苯环、C=C双键的平面、酯基的平面结构处于同一平面，转动酯基中的C-O单键，可以使甲基C原子处于酯基平面内，故化合物J的所有碳原子可能共面，故B正确；
C．J、M都都含有酯基，能在碱性条件下发生水解反应，故C正确；
D．M不能发生加聚反应，故D错误；
E．J含有C=C双键，与溴发生加成反应，M不能与溴发生加成反应，故E错误；
F．J含有C=C双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，M不能被酸性高锰酸钾，故F错误；
故答案为：BC；
（2）肉桂酸甲酯的分子式为C ₁₀ H ₁₀ O ₂ ，不饱和度为 (2×10+2-10)/(2) =6，分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，故还含有1个C=C双键，故肉桂酸甲酯的结构简式为

，由A到H的转化结合肉桂酸甲酯的结构特点可知，A含有1个苯环、1个侧链，不饱和度为 (2×9+2-10)/(2) =5，故侧链中含有1个碳碳双键，A的核磁共振氢谱谱图有6个吸收峰，分子中含有6种H原子，其面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，各种H原子数目为1、2、2、2、1、2，苯环中有3种H原子，分别为1、2、2，故侧链有3种H原子，分别为2、1、2，故侧链中不含甲基，故A的结构简式为

，A与溴发生加成反应生成B，B发生水解生成C，结合C的分子式可知，C的结构简式为

，C发生催化氧化生成D，D为

，D在银氨溶液中反应氧化反应，酸化生成E，E为





，E反应生成F，由E、F的分子式可知，E中羰基发生加成反应生成F，故F为



，结合肉桂酸甲酯的结构可知，F发生消去反应生成G，G与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，故G为







，
由上述分析可知，B→C的反应类型是取代反应，F→G的反应条件是浓硫酸、加热，
故答案为：取代反应；氢氧化钠醇溶液、加热；
（3）由（2）中分析可知，E为





，故答案为：





；
（4）由（2）中分析可知，F→I是



过酯化反应进行缩聚生成高聚物生成I，反应方程式为：



，

 G→H是







与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，反应方程式为



，
G与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，故G为







，F通过酯化反应进行缩聚生成高聚物生成I，
故答案为：



；



；
（5）







的同分异构体，分子内含苯环，且苯环上有三个支链，该有机物遇FeCl ₃ 溶液显紫色，含有酚羟基．一定条件下，该物质能发生银镜反应，含有-CHO或-OOCH，故苯环三个支链为1个-OH、1个-CHO、1个-CH=CH ₂ ，-CHO与-CH=CH ₂ 处于邻位，-OH有4种位置，-CHO与-CH=CH ₂ 处于间位，-OH有4种位置，-CHO与-CH=CH ₂ 处于对位，-OH有2种位置，故符合条件的同分异构体有4+4+2=10种，故符合条件的同分异构体的结构简式有：



等，

故答案为：10；



．