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湖南盛产的山苍子油中柠檬醛含量很高,质量分数可达到60%-90%,柠檬醛也可以利用异戊二烯为原料人工合成,柠檬醛又可用来成紫罗兰酮等香精香料,其合成路线如下:已知:①+Cl21
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湖南盛产的山苍子油中柠檬醛含量很高,质量分数可达到60%-90%,柠檬醛也可以利用异戊二烯为原料人工合成,柠檬醛又可用来成紫罗兰酮等香精香料,其合成路线如下:

已知:
①
+Cl2

②
③同一碳原子连有两个双键结构不稳定.
试根据上述转化关系回答下列问题:
(1)写出A的结构简式___,C的结构简式___.
(2)①对应的反应条件是___,反应③的反应类型是___.
(3)写出B转化为柠檬醛的化学方程式___.
(4)根据反应②的反应机理写出CH3CHO与足量的HCHO反应产物的结构简式:___.
(5)检验柠檬醛中含有碳碳双键的实验方法是:___.
(6)α-紫罗兰酮、β-紫罗兰酮有很多同分异构体,则满足下列条件的同分异构体有___种.
①含有一个苯环
②属于醇类且不能发生催化氧化反应
③核磁共振氢谱显示有5个峰.

已知:
①

1,4加成 |
|

②

③同一碳原子连有两个双键结构不稳定.
试根据上述转化关系回答下列问题:
(1)写出A的结构简式___,C的结构简式___.
(2)①对应的反应条件是___,反应③的反应类型是___.
(3)写出B转化为柠檬醛的化学方程式___.
(4)根据反应②的反应机理写出CH3CHO与足量的HCHO反应产物的结构简式:___.
(5)检验柠檬醛中含有碳碳双键的实验方法是:___.
(6)α-紫罗兰酮、β-紫罗兰酮有很多同分异构体,则满足下列条件的同分异构体有___种.
①含有一个苯环
②属于醇类且不能发生催化氧化反应
③核磁共振氢谱显示有5个峰.
▼优质解答
答案和解析
(1)异戊二烯与HCl发生加成反应生成A,由A与异戊二烯的反应产物结构,可推知A的结构简式为:
,由柠檬醛与C的反应产物结构,结合信息②可以确定C的结构简式为:
,
故答案为:
;
;
(2)对比柠檬醛的结构可知,反应①为卤代烃的水解反应,得到的醇再被氧化得到柠檬醛,反应①的反应条件为:NaOH的水溶液,加热;
对比反应③中反应物与产物的结构可知,反应物脱去一分子水形成碳碳双键,属于消去反应,
故答案为:NaOH的水溶液,加热;消去反应;
(3)卤代烃发生水解反应生成B为
,B转化柠檬醛是羟基氧化为醛基,反应方程式为:
,
故答案为:
;
(4)乙醛分子中甲基上的3个H原子均与HCHO发生加成反应,生成羟醛结构,故最终得到的产物的结构简式为:
,
故答案为:
;
(5)柠檬醛中含有碳碳双键、醛基,均可以使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,可以用溴的四氯化碳溶液检验,也可以用弱氧化剂(如:新制氢氧化铜或银氨溶液)将醛基氧化为羧基,再用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键,故实验方法为:向盛有少量溴的CCl4溶液的试管中滴加柠檬醛,边滴边振荡,若溶液变为无色则可证明(或:取少量柠檬醛与足量银氨溶液混合并置于热水浴中加热,充分反应后,取少量清液置于另一试管中,并滴加高锰酸钾酸性溶液,充分振荡,若高锰酸钾溶液褪色,则证明柠檬醛分子结构中有碳碳双键.),
故答案为:向盛有少量溴的CCl4溶液的试管中滴加柠檬醛,边滴边振荡,若溶液变为无色则可证明(或:取少量柠檬醛与足量银氨溶液混合并置于热水浴中加热,充分反应后,取少量清液置于另一试管中,并滴加高锰酸钾酸性溶液,充分振荡,若高锰酸钾溶液褪色,则证明柠檬醛分子结构中有碳碳双键.);
(6)α-紫罗兰酮、β-紫罗兰酮的不饱和度为4,它们的同分异构体含有一个苯环,同分异构体中醇苯环外贸易其它不饱和结构,属于醇类且不能发生催化氧化反应,说明取代基中存在
,核磁共振氢谱显示有5个峰,说明分子中含有5种H原子,
中至少有2种H原子,苯环与剩余的取代基最多含有3种H原子,应为对称结构,另外取代基为(CH3)3C-,且与
处于对位,或为4个-CH3,且
的对位没有甲基,故符合条件的同分异构体共有2种,
故答案为:2.


故答案为:


(2)对比柠檬醛的结构可知,反应①为卤代烃的水解反应,得到的醇再被氧化得到柠檬醛,反应①的反应条件为:NaOH的水溶液,加热;
对比反应③中反应物与产物的结构可知,反应物脱去一分子水形成碳碳双键,属于消去反应,
故答案为:NaOH的水溶液,加热;消去反应;
(3)卤代烃发生水解反应生成B为


故答案为:

(4)乙醛分子中甲基上的3个H原子均与HCHO发生加成反应,生成羟醛结构,故最终得到的产物的结构简式为:

故答案为:

(5)柠檬醛中含有碳碳双键、醛基,均可以使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,可以用溴的四氯化碳溶液检验,也可以用弱氧化剂(如:新制氢氧化铜或银氨溶液)将醛基氧化为羧基,再用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键,故实验方法为:向盛有少量溴的CCl4溶液的试管中滴加柠檬醛,边滴边振荡,若溶液变为无色则可证明(或:取少量柠檬醛与足量银氨溶液混合并置于热水浴中加热,充分反应后,取少量清液置于另一试管中,并滴加高锰酸钾酸性溶液,充分振荡,若高锰酸钾溶液褪色,则证明柠檬醛分子结构中有碳碳双键.),
故答案为:向盛有少量溴的CCl4溶液的试管中滴加柠檬醛,边滴边振荡,若溶液变为无色则可证明(或:取少量柠檬醛与足量银氨溶液混合并置于热水浴中加热,充分反应后,取少量清液置于另一试管中,并滴加高锰酸钾酸性溶液,充分振荡,若高锰酸钾溶液褪色,则证明柠檬醛分子结构中有碳碳双键.);
(6)α-紫罗兰酮、β-紫罗兰酮的不饱和度为4,它们的同分异构体含有一个苯环,同分异构体中醇苯环外贸易其它不饱和结构,属于醇类且不能发生催化氧化反应,说明取代基中存在




故答案为:2.
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