青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图所示：已知，羰基α-H可发生下列反应：(1)化合物E中含有的含氧官能团有、和羰基。(2)合成路线中

Question

青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图所示：

已知，羰基α-H可发生下列反应：

(1)化合物E中含有的含氧官能团有              、              和羰基。

(2)合成路线中设计E―→F、G―→H的目的是                    。

(3)反应B―→C，实际上可看作两步进行，依次发生的反应类型是              、

              。

(4)A在Sn-β沸石作用下，可生成同分异构体异蒲勒醇，已知异蒲勒醇分子中有3个手性碳原子，异蒲勒醇分子内脱水再与1分子H₂加成可生成，则异蒲勒醇的结构简式为                    。

(5)写出以苯甲醛和乙烯为原料制备苄基乙醛()的合成路线流程图。(无机试剂任选，合成路线流程图示例如下：

Answer 1

【答案】(1)醛基　酯基　(2)保护羰基　(3)加成反应　消去反应

23、相对分子质量为100的烃，主链中有5个碳原子，可能的结构有5种同分异构体，试写出它们的结构简式，并用系统命名法命名。

【答案】（2，3-二甲戊烷）

（2，4-二甲基戊烷）

（2，2-二甲基戊烷）

（3，3-二甲基戊烷）

（3-乙基戊烷）

【解析】解法一：通式试验法。即用烷、烯、炔、苯的同系物的通式一一试验，求出n值。这种方法的局限性是烃的通式不止上述4种。

解法二：不定分子式法。设该烃的分子式为C_nH_2n+x，则Mr（C_nH_2n+x）=100，n=1 2 3…，x=0 2 -2 -1…

得x=100-14n，n=(100-x)/14

讨论：当x=2时，n=7 C₇H₁₆，为庚烷；

当x≤0时 n值不合理。

解法三：余数法。用12（碳的相对原子质量）除相对分子质量，所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子数的最大值，而余数就是H原子的最小数目。100/12=8…4，分子式为C₈H₄，不合理。从C₈H₄中减去1个碳原子，则相当于增加12个氢原子，得分子式为C₇H₁₆，合理，为庚烷。从C₇H₁₆再减去1个碳原子，则又增加12个H原子，共结合28个氢原子，即C₆H₂₈，不合理（因为6个C原子最多能结合14个H原子）。故此烃分子式应为C₇H₁₆，它的主链为5个碳原子，有5种结构简式。