实验室制取乙酸丁酯的实验装置有如右下图所示两种装置供选用。其有关物质的物理性质如下表：乙酸1-丁醇乙酸丁酯熔点(℃)16.6－89.5－73.5沸点(℃)117.9117126.3

Question

实验室制取乙酸丁酯的实验装置有如右下图所示两种装置供选用。其有关物质的物理性质

如下表：

	乙酸	1-丁醇	乙酸丁酯
熔点(℃)	16.6	－89.5	－73.5
沸点(℃)	117.9	117	126.3
密度(g/cm 3 )	1.05	0.81	0.88
水溶性	互溶	可溶(9g/100g水)	微溶

（1）制取乙酸丁酯的装置应选用_______(填“甲”或“乙”)。不选另一种装置的理由是                       。
（2）该实验生成物中除了主产物乙酸丁酯外，还可能生成的有机副产物有（写出结构简式）：                         、                     。
（3）酯化反应是一个可逆反应，为提高1-丁醇的利用率，可采取的措施是       。
（4）从制备乙酸丁酯所得的混合物中分离、提纯乙酸丁酯时，需要经过多步操作，下列图示的操作中，肯定需要的化学操作是___________（选填答案编号）。
（5）有机物的分离操作中，经常需要使用分液漏斗等仪器。使用分液漏斗前必须     ；某同学在进行分液操作时，若发现液体流不下来，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，还可能                        。

Answer 1

（1） 乙。由于反应物乙酸、1－丁醇的沸点低于产物乙酸丁酯的沸点，若采用甲装置，会造成反应物的大量挥发，降低了反应物的转化率，乙装置含有冷凝回流装置，可以冷凝回流反应物，提高反应物的转化率，所以选乙装置。
（2）CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃     CH ₃ CH ₂ CH＝CH ₂ 。
（3）①增加乙酸浓度②减小生成物浓度（或移走生成物）。
（4）AC。
（5）检查是否漏水或堵塞；分液漏斗上口玻璃塞未打开（或漏斗内部未与大气相通，或玻璃塞上的凹槽未与漏斗口上的小孔对准）。

（1）由于反应物乙酸、1－丁醇的沸点低于产物乙酸丁酯的沸点，若采用甲装置，会造成反应物的大量挥发，降低了反应物的转化率，乙装置含有冷凝回流装置，可以冷凝回流反应物，提高反应物的转化率，所以选乙装置。
（2）因为1-丁醇的浓硫酸、加热条件下可以发生消去反应和分子间脱水反应，所以可能生成的副产物有，CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃     CH ₃ CH ₂ CH＝CH ₂ 。
（3）①增加乙酸浓度②减小生成物浓度（或移走生成物）。
（4）反应后的混合物中，乙酸能和水互溶，1-丁醇能溶于水。所以可加入饱和碳酸钠溶液振荡，进一步减少乙酸丁酯在水中的溶解度，然后分液可得乙酸丁酯，故肯定需要化学操作是AC。
（5）使用分液漏斗前必须应检查是否漏水或堵塞；若液体流不下来，可能分液
漏斗上口玻璃塞上的凹槽未与漏斗口上的小孔对准，或漏斗内部未与外界大气相
通，液体滴下时，分液漏斗内的压强减小，液体逐渐难以滴下，或者玻璃塞未打
开，液体不能滴下。