三氯乙醛是基本有机合成原料之一,是生产农药、医药的重要中间体。某化学兴趣小组设计如图所示装置(夹持、加热仪器略),模拟工业生产进行制备三氯乙醛(CCl3CHO)的实验。查阅资料
三氯乙醛是基本有机合成原料之一,是生产农药、医药的重要中间体。某化学兴趣小组设计如图所示装置(夹持、加热仪器略),模拟工业生产进行制备三氯乙醛(CCl3CHO)的实验。
查阅资料,有关信息如下:
①制备反应原理:C2H5OH+4Cl2→CCl3CHO+5HCl
可能发生的副反应:C2H5OH + HCl→C2H5Cl+H2O
CCl3CHO+HClO→CCl3COOH(三氯乙酸)+HCl
②相关物质的相对分子质量及部分物理性质:
C2H5OH | CCl3CHO | CCl3COOH | C2H5Cl | |
相对分子质量 | 46 | 147.5 | 163.5 | 64.5 |
熔点/℃ | -114.1 | -57.5 | 58 | -138.7 |
沸点/℃ | 78.3 | 97.8 | 198 | 12.3 |
溶解性 | 与水互溶 | 可溶于水、乙醇 | 可溶于水、乙醇、三氯乙醛 | 微溶于水,可溶于乙醇 |
(1)仪器E的名称是____________,冷凝水的流向是______进,______出(填“a”或“b”)。
(2)该设计流程中存在一处缺陷,该缺陷是______________,引起的后果是_____________________________________________________________________。
(3)仪器A中发生反应的离子方程式为________________________________。
(4)该装置C可采用________加热的方法以控制反应温度在70 ℃左右。
(5)装置D干燥管的作用为________,装置D烧杯中的试剂是________。
(6)反应结束后,从C中的混合物中分离出Cl3CCOOH的方法是________(填名称)。
(7)已知:常温下Ka(CCl3COOH)=1.0×10-1 mol·L-1,Ka(CH3COOH)=1.7×10-5 mol·L-1
请设计实验证明三氯乙酸、乙酸的酸性强弱:_____________________________________________________________________。
解析 A装置利用高锰酸钾溶液与浓盐酸制备氯气,B装置用饱和食盐水除去HCl,C中反应制备CCl3CHO,D装置盛放氢氧化钠溶液,吸收尾气中氯气、HCl防止污染空气。
(1)根据仪器构造可知E是球形冷凝管,水的流向应该是下口进上口出。
(2)生成的氯气中含有水蒸气,氯气能与水反应生成HCl与HClO,会发生CCl3CHO+HClO→CCl3COOH+HCl、C2H5OH+HCl→C2H5Cl+H2O,导致装置C中副产物CCl3COOH、C2H5Cl增多。
(3)高锰酸钾与浓盐酸反应生成氯化锰、氯气与水,反应的离子方程式为2MnO+16H++10Cl-===2Mn2++5Cl2↑+8H2O。
(4)控制反应温度在70 ℃左右,应采取水浴加热。
(5)由于最终排出的气体中含有氯气和氯化氢,所以需要用氢氧化钠溶液吸收,防止污染空气。干燥管的作用是防止倒吸。
(6)CCl3COOH溶于乙醇与CCl3CHO,应采取蒸馏方法进行分离。
(7)分别测定0.1 mol·L-1两种酸溶液的pH,三氯乙酸的pH较小,说明三氯乙酸电离程度比乙酸的大,则三氯乙酸的酸性比乙酸的强。
答案 (1)球形冷凝管 a b
(2)缺少干燥氯气的装置 导致装置C中副产物CCl3COOH、C2H5Cl增多
(3)2MnO+16H++10Cl-===2Mn2++5Cl2↑+8H2O
(4)水浴 (5)防止液体倒吸 氢氧化钠溶液 (6)蒸馏
(7)分别测定0.1 mol·L-1两种酸溶液的pH,三氯乙酸的pH较小,说明三氯乙酸酸性比乙酸的强
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