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芳香族羧酸通常用芳香烃的氧化来制备.芳香烃的苯环比较稳定,难于氧化,而环上的支链不论长短,在强烈氧化时,最终都氧化成羧基.某同学用甲苯的氧化反应制备苯甲酸.反应原理:
题目详情
芳香族羧酸通常用芳香烃的氧化来制备.芳香烃的苯环比较稳定,难于氧化,而环上的支链不论长短,在强烈氧化时,最终都氧化成羧基.某同学用甲苯的氧化反应制备苯甲酸.
反应原理:

反应试剂、产物的物理常数:
主要实验装置和流程如下:


实验方法:一定量的甲苯和KMnO4溶液置于图1装置中,在100℃时,反应一段时间,再停止反应,按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯.
(1)图2仪器K的名称为___.无色液体A的结构简式为___.操作Ⅱ为___.
(2)如果滤液呈紫色,要先加亚硫酸氢钾,然后再加入浓盐酸酸化,加亚硫酸氢钾的目的是___.
(3)下列关于仪器的组装或者使用正确的是___.
A.抽滤可以加快过滤速度,得到较干燥的沉淀
B.安装电动搅拌器时,搅拌棒下端不能与三颈烧瓶底、温度计等接触
C.抽滤结束后,为防止倒吸,应先关闭水龙头,再断开真空系统与过滤系统的连接
D.冷凝管中水的流向是下进上出
(4)除去残留在苯甲酸中的甲苯应先加入___,分液,水层再加入___,然后抽滤,干燥即可得到苯甲酸.
(5)纯度测定:称取1.220g产品,配成100mL溶液,取其中25.00mL溶液,进行滴定,消耗KOH物质的量为2.4×10-3mol.产品中苯甲酸质量分数为___.
反应原理:

反应试剂、产物的物理常数:
名称 | 相对分子质量 | 性状 | 熔点 | 沸点 | 密度 | 溶解度 | ||
水 | 乙醇 | 乙醚 | ||||||
甲苯 | 92 | 无色液体易燃易挥发 | -95 | 110.6 | 0.8669 | 不溶 | ∞ | ∞ |
苯甲酸 | 122 | 白色片状或针状晶体 | 122.4 | 248 | 1.2659 | 微溶 | 易溶 | 易溶 |


实验方法:一定量的甲苯和KMnO4溶液置于图1装置中,在100℃时,反应一段时间,再停止反应,按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯.
(1)图2仪器K的名称为___.无色液体A的结构简式为___.操作Ⅱ为___.
(2)如果滤液呈紫色,要先加亚硫酸氢钾,然后再加入浓盐酸酸化,加亚硫酸氢钾的目的是___.
(3)下列关于仪器的组装或者使用正确的是___.
A.抽滤可以加快过滤速度,得到较干燥的沉淀
B.安装电动搅拌器时,搅拌棒下端不能与三颈烧瓶底、温度计等接触
C.抽滤结束后,为防止倒吸,应先关闭水龙头,再断开真空系统与过滤系统的连接
D.冷凝管中水的流向是下进上出
(4)除去残留在苯甲酸中的甲苯应先加入___,分液,水层再加入___,然后抽滤,干燥即可得到苯甲酸.
(5)纯度测定:称取1.220g产品,配成100mL溶液,取其中25.00mL溶液,进行滴定,消耗KOH物质的量为2.4×10-3mol.产品中苯甲酸质量分数为___.
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答案和解析
一定量的甲苯和适量的KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应,按如图流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯,苯甲酸能溶于水,甲苯不溶于水,互不相溶的液体采用分液方法分离,根据实验目的知,从而得到有机层和水层,有机层中含有甲苯、水层中含有苯甲酸,有机层中的甲苯采用蒸馏方法得到无色液体A,A是甲苯,将水层盐酸酸化再蒸发浓缩,根据苯甲酸的溶解度知,得到的固体B是苯甲酸,
(1)由装置图分析图2仪器K为安全瓶;A是甲苯,其结构简式为:
;有机层中物质互溶且沸点不同,所以可以采用蒸馏方法分离,则操作II为蒸馏
故答案为:安全瓶;
;蒸馏;
(2)如果滤液呈紫色,说明高锰酸钾过量,要先加亚硫酸氢钾,除去未反应的高锰酸钾,否则浓盐酸酸化时可能被高锰酸钾氧化成氯气,
故答案为:除去未反应的高锰酸钾,否则用盐酸酸化时会发生盐酸被高锰酸钾所氧化,产生氯气;
(3)A.抽滤时,瓶中压强较小,可以加快过滤速度,得到较干燥的沉淀,故A正确;
B.为了防止搅拌棒下端打坏三颈烧瓶底或温度计,因此不能与它们接触,所以在搅拌时,搅拌棒下端不能与三颈烧瓶底、温度计等接触,故B正确;
C.抽滤结束后,应注意先拆下连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管,然后关闭水龙头,以防倒吸,故C错误;
D.冷凝管中水的流向与蒸汽的流向相反,则冷凝管中水的流向是下进上出,故D正确;
故答案为:ABD;
(4)除去残留在苯甲酸中的甲苯应先加入,应该先加NaOH溶液,甲苯与NaOH不反应,苯甲酸与NaOH反应生成苯甲酸钠,分液,苯甲酸钠溶液中加盐酸可以制得苯甲酸,故答案为:NaOH溶液;浓盐酸酸化;
(5)设苯甲酸的物质的量浓度为x,则25mL苯甲酸溶液中苯甲酸的物质的量为0.025xmol,
C6H5COOH+KOH→C6H5COOK+H2O
1mol 1mol
0.025xmol 2.40×10-3mol
1mol:1mol=0.025xmol:2.40×10-3mol
x=
=0.96,
则100mL苯甲酸中苯甲酸的质量=0.096mol/L×0.1L×122g/mol=1.1712g,其质量分数=
=96%,
故答案为:96%.
(1)由装置图分析图2仪器K为安全瓶;A是甲苯,其结构简式为:

故答案为:安全瓶;

(2)如果滤液呈紫色,说明高锰酸钾过量,要先加亚硫酸氢钾,除去未反应的高锰酸钾,否则浓盐酸酸化时可能被高锰酸钾氧化成氯气,
故答案为:除去未反应的高锰酸钾,否则用盐酸酸化时会发生盐酸被高锰酸钾所氧化,产生氯气;
(3)A.抽滤时,瓶中压强较小,可以加快过滤速度,得到较干燥的沉淀,故A正确;
B.为了防止搅拌棒下端打坏三颈烧瓶底或温度计,因此不能与它们接触,所以在搅拌时,搅拌棒下端不能与三颈烧瓶底、温度计等接触,故B正确;
C.抽滤结束后,应注意先拆下连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管,然后关闭水龙头,以防倒吸,故C错误;
D.冷凝管中水的流向与蒸汽的流向相反,则冷凝管中水的流向是下进上出,故D正确;
故答案为:ABD;
(4)除去残留在苯甲酸中的甲苯应先加入,应该先加NaOH溶液,甲苯与NaOH不反应,苯甲酸与NaOH反应生成苯甲酸钠,分液,苯甲酸钠溶液中加盐酸可以制得苯甲酸,故答案为:NaOH溶液;浓盐酸酸化;
(5)设苯甲酸的物质的量浓度为x,则25mL苯甲酸溶液中苯甲酸的物质的量为0.025xmol,
C6H5COOH+KOH→C6H5COOK+H2O
1mol 1mol
0.025xmol 2.40×10-3mol
1mol:1mol=0.025xmol:2.40×10-3mol
x=
2.40×10-3mol×1mol |
1mol×0.025mol |
则100mL苯甲酸中苯甲酸的质量=0.096mol/L×0.1L×122g/mol=1.1712g,其质量分数=
1.1712g |
1.220g |
故答案为:96%.
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