已知：（苯胺，易被氧化）．甲苯是一种重要的有机化工原料，可用来合成多种重要的有机物．以甲苯为初始原料合成阿司匹林等有机物的转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去

Question

已知：（苯胺，易被氧化）．甲苯是一种重要的有机化工原料，可用来合成多种重要的有机物．以甲苯为初始原料合成阿司匹林等有机物的转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）如下．

请回答下列问题：
（1）甲苯的¹H核磁共振谱图中有______个特征峰．
（2）中间产物D与目标产物Y的关系是______．
（3）写出结构简式：A______，E______．
（4）写出所加试剂或反应条件：反应⑤______，反应⑦______．
（5）写出反应③的化学方程式：______．
（6）写出阿司匹林与足量的NaOH（aq）反应的化学方程式：______．

Answer 1

甲苯分子中有4种化学环境不同的氢原子，甲苯的¹H核磁共振谱图中有4个特征峰．与氯气在光照条件下甲基中H原子被取代生成一氯代物A，则A为，A与氢气发生加成反应生成B为，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与溴发生加成反应生成C为，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X．
在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应Y的结构可知D为，D转化生成E，由于苯胺容易被氧化，D中甲基被氧化物-COOH，故E为，E发生还原反应硝基被还原为氨基生成Y，
（1）甲苯分子中有4种化学环境不同的氢原子，甲苯的¹H核磁共振谱图中有4个特征峰，故答案为：4；
（2）由上述分析可知，D为，与Y的分子式相同，含有官能团不同，二者互为同分异构体，
故答案为：同分异构体；
（3）由上述分析可知，A为，E为，故答案为：；；
（4）反应⑤是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X，
反应⑦是在酸性高锰酸钾条件下被氧化物-COOH生成，
故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；酸性高锰酸钾溶液；
（5）反应③的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）由阿司匹林结构可知，1mol阿司匹林含有1mol-COOH、1mol酯基，该酯基是酸与酚形成的，1mol该酯基能与2molNaOH反应，1mol-COOH与1mol NaOH反应，故1mol阿司匹林最多消耗3mol NaOH，故阿司匹林与足量的NaOH（aq）反应的化学方程式为：，
故答案为：．