下列几类离子亲核性的判断.氢氧根离子,甲氧基负离子,氟离子,氯离子,氨基负离子.硫氢根负离子.

Question

下列几类离子亲核性的判断.
氢氧根离子,甲氧基负离子,氟离子,氯离子,氨基负离子.硫氢根负离子.

Answer 1

判断亲核性,就是判断谁的负电性更大,即那个亲核试剂Nu-更容易给出电子.可以从以下几点来判断：a．试剂中亲核原子相同时,亲核性与碱性次序一致：RO- > HO- > ArO- > RCOO- > ROH > H2Ob．带负电荷的亲核剂比它们的共轭酸亲核性大：HO- > H2O,RO- > ROH,RS- > RSHc．同周期元素生成的同类型亲核剂,亲核性与碱性顺序基本一致：H2N- > HO- > F-,R3C- > R2N- > RO- > Fd．同族元素生成的负离子或分子,在质子溶剂中,中心原子体积大的亲核性大,恰与碱性次序相反,而与可极化性的大小次序一致：RS- > RO-,RSH > ROH,I- > Br- > Cl- > Fe．空间因素对亲核性的影响,亲核剂体积大,按SN2 历程,从L 的背后进攻反应中心是有困难的.因此,亲核性的次序有：(CH3)3CO- < (CH3)2CHO- < CH3CH2O- < CH3O-,与碱性大小顺序相反.