某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%，其余含有氧．现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构．方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150．方

Question

某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%，其余含有氧．现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构．
方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150．
方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3．如下图A．
方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如下图B．

试填空．
（1）A的分子式为______．
（2）A的分子中只含一个甲基的依据是______（填最直接的两条依据的序号）．
a．A的相对分子质量      b．A的分子式
c．A的核磁共振氢谱图    d．A分子的红外光谱图
（3）A的结构简式为______．
（4）A与氢氧化钠溶液作用时的反应方程式为______；该反应的类型属于______．
（5）A的芳香类同分异构体有多种，其中符合条件：①分子结构中只含一个官能团；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基的共有______（不包括A本身）种．其中属于羧酸类的结构简式为______．

Answer 1

（1）有机物A中C原子个数N（C）═(150×72%)/(12)=9，有机物A中H原子个数N（H）═(150×6.67%)/(1)=10，
有机物A中O原子个数N（O）═(150−12×9−10)/(16)2，所以有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，
故答案为：C₉H₁₀O₂；
（2）A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，由分子式可知分子中H原子总数，进而确定甲基数目，所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氢谱图，
故答案为：bc；
（3）由A分子的红外光谱知，含有C₆H₅C-基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个．由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个，由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及C-H、C=O、C-O等基团，所以符合条件的有机物A结构简式为C₆H₅COOCH₂CH₃，故答案为：C₆H₅COOCH₂CH₃；
（4）A结构简式为C₆H₅COOCH₂CH₃，属于酯，与氢氧化钠反应方程式为：C₆H₅COOCH₂CH₃+NaOH→C₆H₅CONa+CH₃CH₂OH，属于水解反应，
故答案为：C₆H₅COOCH₂CH₃+NaOH→C₆H₅CONa+CH₃CH₂OH；水解反应；
（5）由题目条件可知，取代基的组成为-C₃H₅O₂，符合条件的取代基有：-OOCCH₂CH₃、-CH₂OOCCH₃、-CH₂COOCH₃、-CH（CH₃）OOCH、-CH（CH₃）COOH，共有5种，属于羧酸类的结构简式为C₆H₅CH（CH₃）COOH，
故答案为：5；C₆H₅CH（CH₃）COOH．