化合物A,分子式为C7H9N,与HNO2反应生成黄色油状物B,向A中加入溴水很快生成沉淀,写出A,B结构式

Question

化合物A,分子式为C7H9N,与HNO2反应生成黄色油状物B,向A中加入溴水很快生成沉淀,写出A,B结构式

Answer 1

第一步,胺的亚硝化反应应该有一节专门讲.亚硝酸第一步生成亚硝酰正离子,然后进攻胺上氮的电子对,掉一个氢离子之后生成N-亚硝胺.仲胺生成的仲N-亚硝胺是稳定的,一般是黄色油状物,伯胺生成的伯N-亚硝胺由于氮上还有质子所以进一步反应放出氮气后生成碳正离子.叔胺没有亚硝化反应.
根据题意这个A就是个仲胺.
第二步,算出不饱和度Ω=4,那么少的碳数那么高的不饱和度首先考虑苯环,然后又是个仲胺,可以猜想这个A是N-甲基苯胺.
第三步,氨基对苯环是个强推电子基团,很容易亲电取代邻对位,和溴水反应生成2,4,6-三溴取代物,这个东西恰好就是白色沉淀,所以第二步的猜想是对的.
综上,A是N-甲基苯胺,B是N-甲基-2,4,6-三溴苯胺.
结构式不方便写,自己画吧.