有机物M只含有C、H元素，质谱图中最大质荷比为68，红外光谱分析表明M分子中含有位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6：1：1．（1）M的分子式是．（2）下列物质中，

Question

有机物M只含有C、H元素，质谱图中最大质荷比为68，红外光谱分析表明M分子中含有位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6：1：1．
（1）M的分子式是___．
（2）下列物质中，一定条件能与A发生反应的是___．
A．NaOH　　　 B．Na　　　　　C．KMnO₄　　　D．Br₂
（3）M的结构简式是___．
（4）有机物N是M与等物质的量的H₂在一定条件下的加成产物的同分异构体，N分子中所有碳原子一定共面，则系统命名N的名称是___；Q与N互为同分异构体，Q有顺反异构现象，则Q的顺式异构体的结构简式为___．

Answer 1

（1）M只含有C、H元素，则M剩余烃类物质，质谱图表明其相对分子质量为68，分子中C原子最大数目为：(68)/(12)=5…8，结合烷烃中C、H原子数目关系，可知该烃分子中碳原子数目为5，故分子式为C₅H₈，
故答案为：C₅H₈；
（2）M分子中含有C≡C键，能够被酸性高锰酸钾氧化，能够与溴发生加成反应，但不能与钠和氢氧化钠反应，所以AB错误、CD正确，
故答案为：CD；
（3）红外光谱分析表明M分子中含有C≡C键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6：1：1，则M分子中含有2个甲基，所以C的结构简式为：，
故答案为：；
（4）有机物N是M与等物质的量的H₂在一定条件下的加成产物的同分异构体，则N的分子式为：C₅H₁₀，N分子中含有1个碳碳双键；N分子中所有碳原子一定共面，则N的C原子都连接在碳碳双键上，N的结构简式为：CH₃C （CH₃）=CH（CH₃），主链是丁烯，碳碳双键在2、3号碳原子上，从碳碳双键最近一端编号，2号碳原子上有1个甲基，N的名称为：2-甲基-2丁烯；
Q与N互为同分异构体，Q有顺反异构现象，则Q的分子式为C₅H₁₀，且碳碳双键两端的C原子连接了不同的原子或原子团，则Q的结构简式为：CH₃CH=CHCH₂CH₃，C=C键连的较大的基团在同侧为顺式，N的顺式结构简式为：，
故答案为：2-甲基-2丁烯；．