3-羟基丁酸（3-hydroxybutyrate）也称为β-羟基丁酸（beta-hydroxybutyrate），在工业中可用于合成可生物降解的塑料，如聚3-羟基丁酸（PHB）；3-羟基丁酸也可以用于制取3-羟基丁酸乙酯（中国规定

Question

3-羟基丁酸 （3-hydroxybutyrate） 也称为β-羟基丁酸 （beta-hydroxybutyrate），在工业中可用于合成可生物降解的塑料，如聚3-羟基丁酸（PHB）；3-羟基丁酸也可以用于制取3-羟基丁酸乙酯（中国规定为允许使用的食品用香料）．

已知：i．共轭二烯烃（如异戊二烯）与含有碳碳叁键的有机物作用时能形成环状化合物：
+

△

ii．

KMnO4/H+

+
iii．步骤②只有一种产物；E的结构中含有甲基
（1）A分子结构简式___；理论上B也可以由1，3-丁二烯与烃F来合成，则F的名称（系统命名法）：___；C中含有的官能团的名称是___．
（2）写出反应类型：③___，⑤___．
（3）写出PHB结构简式___；它与E___（填“互为”或“不互为”）同分异构体．
（4）写出反应⑦的化学方程式___．

Answer 1

由转化关系可知，B发生信息ii反应生成C，C与氢气发生反应生成3-羟基丁酸，逆推可得C为CH₃COCH₂COOH，A与CH≡CH发生信息i反应生成B，则B为，A为．3-羟基丁酸也可以通过两步反应形成另一种高聚物E，则应先发生消去反应生成CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH发生加聚反应得到E，故E为；故3-羟基丁酸通过酯化反应进行的缩聚反应反应生成PHB，则PHB为，反应⑦为3-羟基丁酸与乙醇发生酯化反应生成3-羟基丁酸乙酯，
（1）由上述分析可知，A为，B为，可以由1，3-丁二烯与CH₃C≡CCH₃通过加成反应合成，所以F为CH₃C≡CCH₃，F的名称2-丁炔，C为CH₃COCH₂COOH，含有的官能团名称是羰基和羧基，
故答案为：；2-丁炔；羰基和羧基；
（2）反应①属于加成反应（还原反应），反应⑤属于 消去反应，
故答案为：加成反应（还原反应）； 消去反应；
（3）PHB为，PHB与E都属于高聚物，但n值不同，二者不是同分异构体，
故答案为：；不互为；
（4）反应⑦为3-羟基丁酸与乙醇发生酯化反应生成3-羟基丁酸乙酯，反应方程式为CH₃CH（OH）CH₂COOH+HOC₂H₅

浓H2SO4

△

 CH₃CH（OH）CH₂COOC₂H₅+H₂O，
故答案为：CH₃CH（OH）CH₂COOH+HOC₂H₅

浓H2SO4

△

 CH₃CH（OH）CH₂COOC₂H₅+H₂O．