邻间对羟基苯甲酸的酸性比较及其详细解释

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邻间对羟基苯甲酸的酸性比较
及其详细解释

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答案和解析

邻大于间大于对
原因较复杂,
主要我觉得得从电离完的负离子的稳定性来入手,这个我们知道酚羟基是个供电子基团,不论是在羧基的邻对位,还是间位,如果不考虑其它因素的话,应该是促使羧酸根负离子的负电荷更集中,酸性减弱才对,但是因为分子内氢键的原因,使得邻羟基苯甲酸的负离子稳定性增加了,酸性最强,那么对于间位和对位呢,由于不存在分子内氢键,对位同时存在孤对电子转移和共轭效应,而间位主要是孤对电子转移,那么使得对位羟基的羧酸根负离子负电荷更加的集中,
是参照其Pka来说明的结果,仅供参考!

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