仔细阅读表中数据，回答下列问题化合物相对分子质量密度/g•cm-3水溶性沸点/℃甲酸461.22与水混溶100.8甲醇320.79与水混溶64.7甲酸甲酯600.98与水不互溶32.0同学们认为课本中酯化

Question

仔细阅读表中数据，回答下列问题

化合物	相对分子质量	密度/g•cm-3	水溶性	沸点/℃
甲酸	46	1.22	与水混溶	100.8
甲醇	32	0.79	与水混溶	64.7
甲酸甲酯	60	0.98	与水不互溶	32.0

同学们认为课本中酯化反应的装置有很多缺点，进行了部分改进，如图所示，进行制备甲酸甲酯的实验，回答下列问题：
（1）倒置的漏斗的作用是______．
（2）为了研究酯化反应的原理，请用“氧同位素示踪原子法”写出甲酸与甲醇发生酯化反应的化学方程式

HCOOH+CH₃¹⁸OH

浓硫酸

△

HCO¹⁸OCH₃+H₂O

HCOOH+CH₃¹⁸OH

浓硫酸

△

HCO¹⁸OCH₃+H₂O

．
（3）将产物甲酸甲酯进行皂化反应，能说明反应完全的现象是______．
（4）实验中，加入23.0g甲酸、35mL甲醇（过量）以及6mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，反应1小时后，进行必要的分离提纯操作，获得产品体积为16.33mL，求产品的产率______．（保留小数点后两位）

Answer 1

（1）甲酸和甲醇沸点低，故制得甲酸甲酯中含甲酸和甲醇，甲酸和甲醇易溶于水，倒扣的漏斗溶液上升具有缓冲作用，能防止倒吸，防止烧杯内液体倒流入左侧烧瓶内，
故答案为：防止倒吸；
（2）酯化反应中，羧酸脱去羟基，醇脱去氢原子，所以该反应的化学方程式为：HCOOH+CH₃¹⁸OH

浓硫酸

△

HCO¹⁸OCH₃+H₂O，
故答案为：HCOOH+CH₃¹⁸OH

浓硫酸

△

HCO¹⁸OCH₃+H₂O；
（3）根据相似相溶原理知，氢氧化钠和甲酸甲酯不互溶所以混合物会分层，甲酸甲酯和氢氧化钠反应生成甲酸钠和甲醇，甲酸钠和甲醇能互溶，当溶液不分层时说明甲酸甲酯和氢氧化钠反应完全，
故答案为：溶液不分层；
（4）根据反应方程式计算理论产生甲酸甲酯的质量
HCOOH+CH₃OH

浓硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O；
     46g             60g
     23g              m 
m=(23g×60g)/(46g)=30g，
16.33mL甲酸甲酯的质量为：16.33mL×0.98g/mL=16g，
故产率为：(16g)/(30g)×100%=53.33%，故答案为：53.33%．