6、4种化合物A、B、C、D都具有分子式C6H10.它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色.A能与AgNO3的氨溶液作用生成沉淀,B、C、D则不能.当用热的高锰酸钾氧化时,A得CO2和戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)；B得乙酸和2

Question

6、 4种化合物A、B、C、D都具有分子式C6H10.它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色.A能与AgNO3的氨溶液作用生成沉淀,B、C、D则不能.当用热的高锰酸钾氧化时,A得CO2和戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)；B得乙酸和2－甲基丙酸[(CH3)2CHCOOH]；C只得丙酸；D得2－甲基丙二酸[HOOCCH(CH3)COOH]和CO2.试写出A、B、C、D的结构.

Answer 1

分析：分子式C6H10,不饱和度为2,说明可能含有一个三键,或两个双键；这也符合都能使溴的四氯化碳溶液褪色.
A能与AgNO3的氨溶液作用生成沉淀,说明A为炔烃,且为端炔；B、C、D则不能,说明他们都不含HC≡结构,当用热的高锰酸钾氧化时,A得CO2,也说明A为端炔,即含HC≡结构.故A为CH3CH2CH 2CH2C≡CH.C只得丙酸,说明为对称结构.根据氧化得到的产物,可顺利写出其他物质的结构式.D得2－甲基丙二酸[HOOCCH(CH3)COOH]和CO2,说明D含有=CH2结构.
A 1-己炔 CH3CH2CH 2CH2C≡CH；
B 4-甲基-2-戊炔 （CH3)2CHC≡CCH3；
C 3-己炔 CH32CH2C≡CCH2CH3；
D 3-甲基-1,4-戊二烯 CH2=CHCH（CH3)CH=CH2；