某芳香族化合物H常用作防腐剂，H可利用下列路线合成：已知：①A是相对分子质量为92的烃；（-R1、-R2表示氢原子或烃基）④D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢（两种不同位置

Question

某芳香族化合物H常用作防腐剂，H可利用下列路线合成：

已知：①A是相对分子质量为92的烃；
（-R₁、-R₂表示氢原子或烃基）
④D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢（两种不同位置的氢原子），且峰面积之比为1：1．
回答下列问题：
（1）A的分子式为______，由A→B的反应试剂和反应条件为______．
（2）写出C→D的反应方程式：

+3NaOH

水

△

+NaCl+2H₂O

+3NaOH

水

△

+NaCl+2H₂O

．
（3）同时符合下列条件的E的同分异构体共有______种．
①分子中含有苯环   ②能发生银镜反应   ③能与FeCl₃溶液发生显色反应．
（4）检验F中含氧官能团的试剂为______（填试剂名称），由F→G的反应类型为______．
（5）H的结构简式为______．

Answer 1

A是相对分子质量为92的烃，分子中C原子最大数目=(92)/(12)=7…8，可推知A为C₇H₈，A的不饱和度=(2×7+2−8)/(2)=4，结合H为芳香族化合物可知A中含有1个苯环，侧链为甲基，故A为，由C的分子式及反应信息②可知A与氯气在氯化铁作催化剂条件下与氯气发生取代反应生成B，B发生信息②中的氧化反应生成C，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下反应得到D，D酸化得到F，D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：1，说明D中苯环上2个侧链处于对位，故A与氯气发生甲基对其取代反应生成B，则B为，顺推可知C为，D为，E为．乙烯发生氧化反应生成乙醛，乙醛发生信息③的反应生成F，可推知F为CH₂=CHCH₂CHO，F发生加成反应生成G为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，F与E反应生成H为，
（1）由上述分析可知，A的分子式为：C₇H₈，由A→B的反应试剂和反应条件为：Cl₂、FeCl₃ ，
故答案为：C₇H₈；Cl₂、FeCl₃；
（2）C→D的反应方程式为：+3NaOH

水

△

+NaCl+2H₂O，
故答案为：+3NaOH

水

△

+NaCl+2H₂O；
（3）E为，其同分异构体同时符合下列条件：
①分子中含有苯环； ②能发生银镜反应，含有-CHO，③能与FeCl₃溶液发生显色反，含有酚羟基，
若有2个侧链，侧链为-OH、-OOCH，有邻、间、对三种，
若有3个侧链：2个-OH、1个-CHO，若2个-OH处于邻位，-CHO有2种位置，若2个-OH处于间位，-CHO有3种位置，若2个-OH处于对位，-CHO有1种位置，
故符合条件的同分异构体有：3+2+3+1=9种，
故答案为：9；
（4）F为CH₂=CHCH₂CHO，含氧官能团为醛基，检验醛基的试剂为：银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液），
F→G是CH₂=CHCH₂CHO与氢气发生加成反应生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
故答案为：银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）；加成反应；
（5）由上述分析可知，H的结构简式为 ，
故答案为：．