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化学-选修5:有机化学基础衣康酸M是化学合成工业的重要原料,可用于制备高效除臭剂、粘合剂等多种化学产品.衣康酸可经过下列反应路线得到(部分反应条件略):(1)M的化学式
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【化学-选修5:有机化学基础】
衣康酸M是化学合成工业的重要原料,可用于制备高效除臭剂、粘合剂等多种化学产品.衣康酸可经过下列反应路线得到(部分反应条件略):

(1)M的化学式为___,其中含氧官能团的名称为___,与M属于同类且核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为___.
(2)写出B→C的化学方程式为___,其反应类型为___.
(3)已知
,D经五步转成变成M的合成反应流程为:

①G的结构简式为___;
②E→F的化学方程式为___;
③已知:
按照上图格式写出D经三步转变成M的合成反应流程(牵涉的有机物都用结构简式表示,第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热).
衣康酸M是化学合成工业的重要原料,可用于制备高效除臭剂、粘合剂等多种化学产品.衣康酸可经过下列反应路线得到(部分反应条件略):

(1)M的化学式为___,其中含氧官能团的名称为___,与M属于同类且核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为___.
(2)写出B→C的化学方程式为___,其反应类型为___.
(3)已知


①G的结构简式为___;
②E→F的化学方程式为___;
③已知:

按照上图格式写出D经三步转变成M的合成反应流程(牵涉的有机物都用结构简式表示,第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热).
▼优质解答
答案和解析
根据B的分子式知,A发生加成反应生成B,B为
,B发生消去反应生成C,C结构简式为
,C和取代反应生成D,D发生一系列反应生成M,
(1)根据结构简式知,M分子式为C5H6O4,其含氧官能团名称是羧基,与M属于同类且核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为HOOCCH=CHCH2COOH,
故答案为:C5H6O4;羧基;HOOCCH=CHCH2COOH;
(2)B发生消去反应生成C,反应方程式为
+NaOH
+NaCl+H2O,为消去反应,
故答案为:
+NaOH
+NaCl+H2O;消去反应;
(3)根据E结构简式知,D发生取代反应生成E,E
在氢氧化钠水溶液、加热条件下,分子中Cl原子被-OH取代,-CN转化为-COONa,故F为
,同时生成NaCl、氨气;
F发生催化氧化反应生成G,G结构简式为
,G发生银镜反应为H,H结构简式为
,H酸化得到M,
①G的结构简式为
,故答案为:
;
②E
在氢氧化钠水溶液、加热条件下,分子中Cl原子被-OH取代,-CN转化为-COONa,故F为
,同时生成NaCl、氨气,反应方程式为
,
故答案为:
;
③D发生取代反应生成CH2=C(CCl3)CH2CN,CH2=C(CCl3)CH2CN和NaOH的水溶液反应生成CH2=C(COONa)CH2COONa,CH2=C(COONa)CH2COONa酸化得到CH2=C(COOH)CH2COOH,所以其反应路线为
,
故答案为:
.


(1)根据结构简式知,M分子式为C5H6O4,其含氧官能团名称是羧基,与M属于同类且核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为HOOCCH=CHCH2COOH,
故答案为:C5H6O4;羧基;HOOCCH=CHCH2COOH;
(2)B发生消去反应生成C,反应方程式为

乙醇 |
△ |

故答案为:

乙醇 |
△ |

(3)根据E结构简式知,D发生取代反应生成E,E


F发生催化氧化反应生成G,G结构简式为


①G的结构简式为


②E



故答案为:

③D发生取代反应生成CH2=C(CCl3)CH2CN,CH2=C(CCl3)CH2CN和NaOH的水溶液反应生成CH2=C(COONa)CH2COONa,CH2=C(COONa)CH2COONa酸化得到CH2=C(COOH)CH2COOH,所以其反应路线为

故答案为:

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