化合物A（C12H16O2）经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2）．C的核磁共振氢谱明含有苯环，且苯环上有2种氢原子．B经过下列反应后得到环状化合物G，G的实验式为C2H3O，相对分子质量为172，核

Question

化合物A（C₁₂H₁₆O₂）经碱性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂）．C的核磁共振氢谱明含有苯环，且苯环上有2种氢原子．B经过下列反应后得到环状化合物G，G的实验式为C₂H₃O，相对分子质量为172，核磁共振氢谱显示只有一个吸收峰．

已知：
请回答下列问题：
（1）写出G的分子式：___．
（2）写出A的结构简式：___．
（3）写出F→G反应的化学方程式：___，该反应属于___（填反应类型）．
（4）C的同分异构体有多种．
①属于芳香族化合物，且能发生水解反应的有___种；
②与C具有相同的含氧官能团，有6碳原子在一条直线上，且核磁共振氢谱图中给出4个信号峰的面积比为1：1：3：3的结构简式是___．
（5）F可以发生下列变化：

J的结构简式是___，由F可以直接生成H，设计反应①和②的目的是___．

Answer 1

化合物A经碱性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂），B能二次氧化生成D，说明A是酯，B是醇，则C是羧酸，C（C₈H₈O₂）的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子，则说明苯环上有2个取代基，且两个取代基处于对位，根据C的分子式知，C是．B经过一系列反应后得到环状化合物G，G的实验式为C₂H₃O，令分子式为（C₂H₃O）_x，相对分子质量为172，则（24+3+16）x=172，解得x=4，故G的分子式为C₈H₁₂O₄，核磁共振氢谱显示只有一个峰，说明G只有一种氢原子；B经过两次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反应生成E，根据题给信息知，E是含有溴原子的羧酸，E经过水解和酸化后生成F，F是含有羟基的羧酸，由于G分子中只有1种H原子，故应是2分子F自身发生酯化反应生成G为环酯，F应含有2个甲基，故F为、G为，逆推可得，E为、D为、B为，故A为，
（1）由上述分析可知，G的分子式为：C₈H₁₂O₄，故答案为：C₈H₁₂O₄；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为：，故答案为：；
（3）F→G反应的化学方程式：，属于酯化反应，
故答案为：，酯化反应；
（4）C（）的同分异构体有多种，
①属于芳香族化合物，且能发生水解反应，含有酯基，只有一个侧链时，有乙酸苯酚酯、甲酸苯甲酯、苯甲酸甲酯，若侧链为甲基、-OOCH，有邻、间、对三种位置，故共有6种，故答案为：6；
②与C具有相同的含氧官能团，有6碳原子在一条直线上，含有2个碳碳三键，且核磁共振氢谱图中给出4个信号峰的面积比为1：1：3：3，含有2个甲基，则符合条件的结构简式是：CH₃C≡C-C≡C-C（CH₃）COOH，故答案为：CH₃C≡C-C≡C-C（CH₃）COOH；
（5）中F与HBr发生取代反应生成K为，K发生消去反应生成H为CH₂=C（CH₃）COOH，H与甲醇发生酯化反应生成I为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，I发生加聚反应生成高聚物J为，由F可以直接生成H，可以发生酯化反应、成醚等副反应，设计反应①和②的目的是减少如酯化、成醚等副反应的发生，故答案为：；减少如酯化、成醚等副反应的发生．