苯甲醇和苯甲酸可由苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中制备，其实验流程如下：已知：①主要反应如下（图1）：②副反应：C6H5CHO+NaHSO3→C6H5CH（OH）SO3Na③其他信息：苯甲酸（M=122）熔点122.1℃，在

Question

苯甲醇和苯甲酸可由苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中制备，其实验流程如下：

已知：①主要反应如下（图1）：

②副反应：C₆H₅CHO+NaHSO₃→C₆H₅CH（OH）SO₃Na
③其他信息：苯甲酸（M=122）熔点122.1℃，在水中的溶解度为：0.18g（4℃）、0.34g（25℃）、0.95g（60℃）、6.8g（95℃）；乙醚沸点34.6℃，密度0.7138；苯甲醇的沸点205，7℃；石蜡油沸点高于250℃．
（1）除去乙醚的操作是___；操作③的名称是___．
（2）用乙醚作萃取剂的原因___．
（3）操作①后得到的乙醚层需依次用饱和NaHSO₃溶液、饱和Na₂CO₃溶液、水进行洗涤．用饱和NaHSO₃溶液洗涤的目的是___，而用饱和Na₂CO₃溶液洗涤是为了去除醚层中极少量的___，请用离子方程式说明产生该物质的原因___．
（4）操作②获得产品X的加热方式是___，该步操作所用冷凝管应是___．
（5）称取2.000g产品Y于250mL锥形瓶中，加入适量的蒸馏水，再用1.000mol•L^-1 NaOH溶液滴定，加入几滴___作指示剂（填“甲基橙”、“石蕊试液”或“酚酞”），滴定至终点消耗16.00mL NaOH溶液，则产品中Y的质量分数为___．

Answer 1

由流程可知，苯甲醛与NaOH反应生成苯甲醇、苯甲酸钠，然后加水、乙醚萃取苯甲醇，则乙醚溶液中含苯甲醇，操作②为蒸馏，得到产品X为苯甲醇；水溶液中含苯甲酸钠，加50%盐酸发生强酸制取弱酸的反应，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，则操作③为抽滤或过滤，则产品Y为苯甲酸．
（1）乙醚溶液中含苯甲醇，根据乙醚、苯甲醇的沸点的不同来实现除去乙醚的方法是蒸馏，苯甲酸的溶解度小，分离固液用过滤，也可用减压过滤，减压过滤也称抽滤，
则操作③为抽滤或过滤，
故答案为：蒸馏；抽滤或过滤；
（2）苯甲醇、乙醚为有机物，苯甲醇易溶于乙醚，苯甲酸钠为有机盐不溶于乙醚，乙醚不溶于水，所以选择乙醚作萃取剂，萃取苯甲醇，且易与水分层，
故答案为：苯甲醇易溶于乙醚而苯甲酸钠不溶于乙醚，且乙醚与水不互溶；
（3）醛类可以跟亚硫酸氢钠饱和溶液发生加成反应，实验步骤中的，饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤目的是洗去为反应的苯甲醛；碳酸钠溶液呈碱性，能和酸反应生成二氧化碳，碳酸钠溶液洗涤是为了除去醚层中极少量的苯甲酸，苯甲酸是苯甲酸钠水解生成的，反应的离子方程式为：
；
故答案为：除去未反应完的苯甲醛；苯甲酸；；
（4）产品X为苯甲醇，蒸馏得产品X加热方式应控制苯甲醇的沸点馏出X；石蜡油沸点高于250℃，在石蜡油油浴加热能达到蒸馏苯甲醇馏出；升温至140℃时应对水冷凝管冷凝方法调整为空气冷凝管，常温下苯甲醇为液体；
故答案为：石蜡油油浴加热；空气冷凝管；
（5）氢氧化钠和弱酸苯甲酸反应恰好反应生成的盐是强碱弱酸盐，盐水解显碱性，应选择碱性条件下变色的指示剂，不能选择甲基橙、石蕊，应选择酚酞指示剂，n（NaOH）=1.000mol/L×16×10^-3L=1.6×10^-2mol，则试样中苯甲酸的物质的量为1.6×10^-2mol，质量为1.6×10^-2mol×122g/mol=1.952g，试样中苯甲酸的含量为(1.952g)/(2g)×100%=97.6%，
故答案为：酚酞；97.6%．