（10分）有机反应具有复杂性以及产物的多样性，因此在有机合成时，有时候需要考虑对某种官能团进行保护，有时候需要考虑取代基的位置。Ⅰ.芳香烃取代反应中，环上

Question

（ 10 分）有机反应具有复杂性以及产物的多样性，因此在有机合成时，有时候需要考虑对某种官能团进行保护，有时候需要考虑取代基的位置。

Ⅰ . 芳香烃取代反应中，环上的取代基对取代位置产生的影响即定位效应：

(1) 甲苯的氯化及硝化的产物比例情况如下：

	邻位取代产物	间位取代产物	对位取代产物
在乙酸中， 25 ℃下甲苯氯化反应	59.79%	0.48%	39.74%
在硝酸硫酸中甲苯硝化反应	63%	3%	34%

分析表中的数据，可得出的结论是                                                                     

                                                                                                   

(2) 下表是不同的烷基苯的硝化反应中其邻、对位产物的情况：

产物	C 6 H 5 -CH 3	C 6 H 5 -CH 2 CH 3	C 6 H 5 -CH(CH 3 ) 2	C 6 H 5 -C(CH 3 ) 3
邻位产物	58.45%	45.0%	30.0%	15.8%
对位产物	37.15%	48.5%	62.3%	72.7%

试分析在 AlCl ₃ 催化条件下 C ₆ H ₅ -CH ₃ 与 Cl-C(CH ₃ ) ₃ 反应的主要产物的结构式为                         ，

理由是                                                                                               

Ⅱ . 醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。并且醛与饱和 NaHSO ₃ 溶液可以发生以下反应，利用该反应可以分离醛和酮的混合物。

  

(1) 在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：

①      在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有                       （写出 2 条）。                                                                   

                                                。

②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇（ HOCH ₂ CH ₂ OH ）保护苯

甲醛中醛基的反应方程式                                                          。

(2) 请写出能使醛与 NaHSO ₃ 反应生成的沉淀重新溶解的试剂的化学式                                      （写出 2 种，属于不同类别的物质。）                                              。

（ 10 分）有机反应具有复杂性以及产物的多样性，因此在有机合成时，有时候需要考虑对某种官能团进行保护，有时候需要考虑取代基的位置。

Ⅰ . 芳香烃取代反应中，环上的取代基对取代位置产生的影响即定位效应：

(1) 甲苯的氯化及硝化的产物比例情况如下：

	邻位取代产物	间位取代产物	对位取代产物
在乙酸中， 25 ℃下甲苯氯化反应	59.79%	0.48%	39.74%
在硝酸硫酸中甲苯硝化反应	63%	3%	34%

分析表中的数据，可得出的结论是                                                                     

                                                                                                   

(2) 下表是不同的烷基苯的硝化反应中其邻、对位产物的情况：

产物	C 6 H 5 -CH 3	C 6 H 5 -CH 2 CH 3	C 6 H 5 -CH(CH 3 ) 2	C 6 H 5 -C(CH 3 ) 3
邻位产物	58.45%	45.0%	30.0%	15.8%
对位产物	37.15%	48.5%	62.3%	72.7%

试分析在 AlCl ₃ 催化条件下 C ₆ H ₅ -CH ₃ 与 Cl-C(CH ₃ ) ₃ 反应的主要产物的结构式为                         ，

理由是                                                                                               

Ⅱ . 醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。并且醛与饱和 NaHSO ₃ 溶液可以发生以下反应，利用该反应可以分离醛和酮的混合物。

  

(1) 在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：

①      在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有                       （写出 2 条）。                                                                   

                                                。

②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇（ HOCH ₂ CH ₂ OH ）保护苯

甲醛中醛基的反应方程式                                                          。

(2) 请写出能使醛与 NaHSO ₃ 反应生成的沉淀重新溶解的试剂的化学式                                      （写出 2 种，属于不同类别的物质。）                                              。

（ 10 分）有机反应具有复杂性以及产物的多样性，因此在有机合成时，有时候需要考虑对某种官能团进行保护，有时候需要考虑取代基的位置。

（ 10 分）有机反应具有复杂性以及产物的多样性，因此在有机合成时，有时候需要考虑对某种官能团进行保护，有时候需要考虑取代基的位置。 10 分）有机反应具有复杂性以及产物的多样性，因此在有机合成时，有时候需要考虑对某种官能团进行保护，有时候需要考虑取代基的位置。

Ⅰ . 芳香烃取代反应中，环上的取代基对取代位置产生的影响即定位效应：

Ⅰ . 芳香烃取代反应中，环上的取代基对取代位置产生的影响即定位效应： . 芳香烃取代反应中，环上的取代基对取代位置产生的影响即定位效应：

(1) 甲苯的氯化及硝化的产物比例情况如下：

(1) 甲苯的氯化及硝化的产物比例情况如下： 甲苯的氯化及硝化的产物比例情况如下：

	邻位取代产物	间位取代产物	对位取代产物
在乙酸中， 25 ℃下甲苯氯化反应	59.79%	0.48%	39.74%
在硝酸硫酸中甲苯硝化反应	63%	3%	34%

邻位取代产物

间位取代产物

对位取代产物

在乙酸中， 25 ℃下甲苯氯化反应

59.79%

0.48%

39.74%

在硝酸硫酸中甲苯硝化反应

63%

3%

34%

邻位取代产物

间位取代产物

对位取代产物

邻位取代产物

邻位取代产物

邻位取代产物

间位取代产物

间位取代产物

间位取代产物

对位取代产物

对位取代产物

对位取代产物

在乙酸中， 25 ℃下甲苯氯化反应

59.79%

0.48%

39.74%

在乙酸中， 25 ℃下甲苯氯化反应

在乙酸中， 25 ℃下甲苯氯化反应

在乙酸中， 25 ℃下甲苯氯化反应 25 ℃下甲苯氯化反应

59.79%

59.79%

59.79%

0.48%

0.48%

0.48%

39.74%

39.74%

39.74%

在硝酸硫酸中甲苯硝化反应

63%

3%

34%

在硝酸硫酸中甲苯硝化反应

在硝酸硫酸中甲苯硝化反应

在硝酸硫酸中甲苯硝化反应

63%

63%

63%

3%

3%

3%

34%

34%

34%

分析表中的数据，可得出的结论是                                                                     

分析表中的数据，可得出的结论是                                                                                                                                                                                                                                                                                    

                                                                                                   

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                

(2) 下表是不同的烷基苯的硝化反应中其邻、对位产物的情况：

(2) 下表是不同的烷基苯的硝化反应中其邻、对位产物的情况： 下表是不同的烷基苯的硝化反应中其邻、对位产物的情况：

产物	C 6 H 5 -CH 3	C 6 H 5 -CH 2 CH 3	C 6 H 5 -CH(CH 3 ) 2	C 6 H 5 -C(CH 3 ) 3
邻位产物	58.45%	45.0%	30.0%	15.8%
对位产物	37.15%	48.5%	62.3%	72.7%

产物

C ₆ H ₅ -CH ₃

C ₆ H ₅ -CH ₂ CH ₃

C ₆ H ₅ -CH(CH ₃ ) ₂

C ₆ H ₅ -C(CH ₃ ) ₃

邻位产物

58.45%

45.0%

30.0%

15.8%

对位产物

37.15%

48.5%

62.3%

72.7%

产物

C ₆ H ₅ -CH ₃

C ₆ H ₅ -CH ₂ CH ₃

C ₆ H ₅ -CH(CH ₃ ) ₂

C ₆ H ₅ -C(CH ₃ ) ₃

产物

产物

产物

C ₆ H ₅ -CH ₃

C ₆ H ₅ -CH ₃

C ₆ H ₅ -CH _{3 6 5 3}

C ₆ H ₅ -CH ₂ CH ₃

C ₆ H ₅ -CH ₂ CH ₃

C ₆ H ₅ -CH ₂ CH _{3 6 5 2 3}

C ₆ H ₅ -CH(CH ₃ ) ₂

C ₆ H ₅ -CH(CH ₃ ) ₂

C ₆ H ₅ -CH(CH ₃ ) _{2 6 5 3 2}

C ₆ H ₅ -C(CH ₃ ) ₃

C ₆ H ₅ -C(CH ₃ ) ₃

C ₆ H ₅ -C(CH ₃ ) _{3 6 5 3 3}

邻位产物

58.45%

45.0%

30.0%

15.8%

邻位产物

邻位产物

邻位产物

58.45%

58.45%

58.45%

45.0%

45.0%

45.0%

30.0%

30.0%

30.0%

15.8%

15.8%

15.8%

对位产物

37.15%

48.5%

62.3%

72.7%

对位产物

对位产物

对位产物

37.15%

37.15%

37.15%

48.5%

48.5%

48.5%

62.3%

62.3%

62.3%

72.7%

72.7%

72.7%

试分析在 AlCl ₃ 催化条件下 C ₆ H ₅ -CH ₃ 与 Cl-C(CH ₃ ) ₃ 反应的主要产物的结构式为                         ，

试分析在 AlCl ₃ 催化条件下 C ₆ H ₅ -CH ₃ 与 Cl-C(CH ₃ ) ₃ 反应的主要产物的结构式为                         ， AlCl ₃ 催化条件下 C ₆ H ₅ -CH ₃ 与 Cl-C(CH ₃ ) ₃ 反应的主要产物的结构式为                         ， ₃ C ₆ H ₅ -CH ₃ 与 Cl-C(CH ₃ ) ₃ 反应的主要产物的结构式为                         ， _{6 5 3} Cl-C(CH ₃ ) ₃ 反应的主要产物的结构式为                         ， _{3 3}                                                                        

理由是                                                                                               

理由是                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            

Ⅱ . 醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。并且醛与饱和 NaHSO ₃ 溶液可以发生以下反应，利用该反应可以分离醛和酮的混合物。

Ⅱ . 醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。并且醛与饱和 NaHSO ₃ 溶液可以发生以下反应，利用该反应可以分离醛和酮的混合物。 . 醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。并且醛与饱和 NaHSO ₃ 溶液可以发生以下反应，利用该反应可以分离醛和酮的混合物。 NaHSO ₃ 溶液可以发生以下反应，利用该反应可以分离醛和酮的混合物。 ₃

  

     

(1) 在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：

(1) 在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如： 在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：

①      在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有                       （写出 2 条）。                                                                   

①      在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有                       （写出 2 条）。                                                                    ①      在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有                       （写出 2 条）。                                                                         在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有                       （写出 2 条）。                                                                    在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有                       （写出 2 条）。                                                                                                                                      2 条）。                                                                                                                                                                                                                                                                            

                                                。

                                                                                                                                                。

②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇（ HOCH ₂ CH ₂ OH ）保护苯

②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇（ HOCH ₂ CH ₂ OH ）保护苯 HOCH ₂ CH ₂ OH ）保护苯 _{2 2}

甲醛中醛基的反应方程式                                                          。

甲醛中醛基的反应方程式                                                          。                                                                                                                                                                                                      

(2) 请写出能使醛与 NaHSO ₃ 反应生成的沉淀重新溶解的试剂的化学式                                      （写出 2 种，属于不同类别的物质。）                                              。

(2) 请写出能使醛与 NaHSO ₃ 反应生成的沉淀重新溶解的试剂的化学式                                      （写出 2 种，属于不同类别的物质。）                                              。 请写出能使醛与 NaHSO ₃ 反应生成的沉淀重新溶解的试剂的化学式                                      （写出 2 种，属于不同类别的物质。）                                              。 NaHSO ₃ 反应生成的沉淀重新溶解的试剂的化学式                                      （写出 2 种，属于不同类别的物质。）                                              。 ₃                                                                                                                                        （写出 2 种，属于不同类别的物质。）                                              。   （写出 2 种，属于不同类别的物质。）                                              。 2 种，属于不同类别的物质。）                                              。                                                                                                                                       

Answer 1