某酯A的化学式为C9H12O2且A分子中只含有一个苯环，苯环上只有一个取代基．现测出A的核磁共振氢谱图有5个峰，峰面积之比为1：2：2：2：3．利用红外光谱仪测得红外谱图1如下．回答下列问

Question

某酯A的化学式为C₉H₁₂O₂且A分子中只含有一个苯环，苯环上只有一个取代基．现测出A的核磁共振氢谱图有5个峰，峰面积之比为1：2：2：2：3．利用红外光谱仪测得红外谱图1如下．回答下列问题：

（1）A的结构简式可为C₆H₅COOCH₂CH₃，C₆H₅CH₂OOCCCH₃和___．
（2）A的芳香类同分异构体有多种，写出不含甲基且属于芳香酸的B的结构简式：___．
（3）已知C是A的同分异构体，分子中不含甲基，且遇FeCl₃溶液显紫色，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛，且有如图2转化关系：
①写出D→E的化学方程式：___．   
②请用合成反应流程图表示出由C合成F的最合理的合成方案（注明反应条件）．
合成反应流程图示例：H₂C=CH₂

H20

催化剂，△

CH₃CH₂OH

CH3COOH

浓硫酸，△

CH₃COOC₂H₅合成路线流程图：<sub>9122

65236523

3


22</sub>

H20

催化剂，△

CH₃CH₂OH

CH3COOH

浓硫酸，△

CH₃COOC₂H₅合成路线流程图：

H20

催化剂，△

H20

催化剂，△ H20 H20H20H2020

催化剂，△ 催化剂，△₃₂

CH3COOH

浓硫酸，△

CH₃COOC₂H₅合成路线流程图：

CH3COOH

浓硫酸，△

CH3COOH

浓硫酸，△ CH3COOH CH3COOHH3COOHH3COOH3COOH

浓硫酸，△ 浓硫酸，△₃₂₅

Answer 1

某酯A的化学式为C₉9H₁₀10O₂2，且A分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，现测出A的¹1H-NMR谱图有5个峰，说明A中含有5类氢原子，苯环上有3类氢原子，其面积之比为1：2：2，则酯基上有2类氢原子，其面积之比为2：3，所以支链上含有一个亚甲基和一个甲基，根据红外光谱知，A可能为苯甲酸乙酯、苯乙酸甲酯、乙酸苯甲酯、丙酸苯酯，B是A的同分异构体，B不含甲基且属于芳香酸，则B的结构简式为：C₆6H₅5CH₂2CH₂2COOH，C是A的同分异构体，分子中不含甲基，且遇FeCl₃3溶液显紫色，说明含有酚羟基，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛，则C的结构简式为：，C和新制氢氧化铜反应生成D，D的结构简式为：，D和碳酸氢钠反应生成E，E的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，A的结构简式为：C₆6H₅5COOCH₂2CH₃3、C₆6H₅5OOCCH₂2CH₃3、C₆6H₅5CH₂2COOCH₃3，
故答案为：C₆6H₅5CH₂2COOCH₃3；
（2）通过以上分析知，B的结构简式为：C₆6H₅5CH₂2CH₂2COOH，
故答案为：C₆6H₅5CH₂2CH₂2COOH；
（3）①D中含有羧基，所以能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，反应方程式为：
+NaHCO₃3→+CO₂2↑+H₂2O，
故答案为：+NaHCO₃3→+CO₂2↑+H₂2O；
②C的结构简式为：，由C（ HOC₆6H₄4CH₂2CH₂2CHO）制备F，先经过加成反应得醇，再发生消去反应得烯，其产物再与卤素的单质发生加成反应，最后将其水解即得目标产物F，所以其合成流程图示如下：
，故答案为：．