加兰他敏（Galantamine）广泛用于阿尔茨海默病及重症肌肉无力等疾病的治疗．下面是它的一种合成路线（Ph-表示苯基C6H5-）：（1）A→B的反应类型是．（2）Ⅰ分子中含氧官能团为（填

Question

加兰他敏（Galantamine）广泛用于阿尔茨海默病及重症肌肉无力等疾病的治疗．下面是它的一种合成路线（Ph-表示苯基C₆H₅-）：

（1）A→B的反应类型是 ___．
（2）Ⅰ分子中含氧官能团为 ___（填官能团名称），手性碳原子的个数为 ___．
（3）G的结构简式是 ___．
（4）E有多种同分异构体，写出符合下列条件的E的两种同分异构体的结构简式 ___．
①分子中含有2个苯环且每个苯环上都有2个互为对位的取代基
②能发生水解反应，且水解产物都能与FeCl₃溶液发生显色反应
（5）已知：，写出以乙烯、苯酚为原料，制备α-苯氧丙酸（）的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
H₂C=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

（1）比较A、B的结构简式可知，A→B是A中的氯原子被CN基团取代，该反应为取代反应，
故答案为：取代反应；
（2）根据I分子的结构简式可知，I中含有醚键和羟基，分子中有3个手性碳，
故答案为：醚键和羟基；3；
（3）比较F和H的结构简式，结合G的分子式可知，F和G发生取代反应生成H，F中的氯原子被取代，所以可以推断G的结构简式为，
故答案为：；
（4）根据条件①分子中含有2个苯环且每个苯环上都有2个互为对位的取代基，②能发生水解反应，且水解产物都能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明水解产物中都有酚羟基，符合条件的E的同分异构体为，
故答案为：；
（5）以乙烯、苯酚为原料，制备α-苯氧丙酸，可以用乙烯与卤化氢加成得卤代烃，参照题中合成路线的方法与KCN反应，再水解得丙酸，用丙酸与氯气反应后再与苯酚的氢氧化钾溶液反应、酸化即可得α-苯氧丙酸，合成路线为，
故答案为：．