盐酸氟西汀（商品名叫“百忧解”）是一种口服抗抑郁药，用于治疗抑郁症、强迫症及暴食症，其合成路线如下：（1）反应②～⑥中属于还原反应的是（填序号）．（2）化合物F中含

Question

盐酸氟西汀（商品名叫“百忧解”）是一种口服抗抑郁药，用于治疗抑郁症、强迫症及暴食症，其合成路线如下：

（1）反应②～⑥中属于还原反应的是______（填序号）．
（2）化合物F中含______个手性碳原子；化合物F和G比较，水溶性较强的是______．
（3）分析A的同分异构体中，有一种能发生银镜反应且核磁共振氢谱图有4种峰的有机物，写出它和银氨溶液发生银镜反应的离子方程式：______．
（4）反应①可视为两步完成，第一步：HCHO先和HN（CH₃）₂反应；第二步：产物再和A发生取代反应生成B．试写出第一步反应产物的结构简式：______．
（5）已知：（CH₃）2NCH₂CH₃

(1)CH3I

(2)Ag2O，H2O

+  

△

CH₂═CH₂．写出以、HCHO、HN（CH₃）₂为有机原料，合成的合成路线流程图______（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：H₂C═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

（1）A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生反应生成盐G，通过以上分析知，反应②～⑥中属于还原反应的是②，
故答案为：②；
（2）连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则F中手性碳原子为连接苯环和氧原子的碳原子，所以F中只含一个手性碳原子，根据相似相溶原理知，F属于有机物，G属于盐，所以G的溶解性大于F，
故答案为：1；G；
（3）A的同分异构体中，有一种能发生银镜反应且核磁共振氢谱图有4种峰的有机物，说明A的同分异构体中含有醛基且含有四种类型的氢原子，结合A的分子式知，符合条件的A的同分异构体为，和银氨溶液反应方程式为：，
故答案为：；

（4）第一步：HCHO先和HN（CH₃）₂反应，该反应属于加成反应，其产物为，
故答案为：；
（5）在铜作催化剂、加热条件下，被氧化生成，和HCHO、HN（CH₃）₂发生反应生成，先和CH₃I反应然后和Ag₂O、H₂O反应生成，受热分解生成，在加热条件下，和氢气发生还原反应生成，所以其合成路线为，
故答案为：．