甲、乙、丙三个化合物,分子式都为C6H12,经催化加氢都生成3-甲基戊烷,甲是一个旋光性物质,构为R,乙和丙都无旋光.乙经KMnO4/H+氧化后可放出气体,丙却不能,推测甲、乙、丙结构.

Question

甲、乙、丙三个化合物,分子式都为C6H12,经催化加氢都生成3-甲基戊烷,甲是一个旋光性物质,构
为R,乙和丙都无旋光.乙经KMnO4/H+氧化后可放出气体,丙却不能,推测甲、乙、丙结构.

Answer 1

解析：
3-甲基戊烷：
H3C - CH2 - CH - CH2 - CH3
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CH3
碳架结构：
C1 - C2 - C3 - C4 - C5
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C6
1、5位相同,2、4位相同
有且只有3个位置可以加成H2,即：
① C1与C2间（或 C4与C5间）
② C2与C3间（或 C3与C4间）
③ C3与C6间
则分别可得到3种单烯烃：
① H2C ＝ CH - CH - CH2 - CH3 （3-甲基-1-戊烯）
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CH3
② H3C - CH ＝ C - CH2 - CH3 （3-甲基-2-戊烯）
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CH3
③ H3C - CH2 - C - CH2 - CH3 （2-甲基-1-丁烯）
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CH2
由此可看出：
3-甲基-1-戊烯 的 3号C原子为手性碳原子,所以可确定：
【3-甲基-1-戊烯 为 甲 】
乙经KMnO4/H+氧化后可放出气体,则双键位置必须在端点处,双键断裂才能氧化为CO2,由此可确定：
【2-甲基-1-丁烯 为 乙 】
【3-甲基-2-戊烯 为 丙 】