柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A．已知柠檬醛的结构简式为（1）试推测柠檬醛可能发生的反应有．

Question

柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A．已知柠檬醛的结构简式为

（1）试推测柠檬醛可能发生的反应有______．
①能使溴的四氯化碳溶液退色 ②能与乙醇发生酯化反应 ③能发生银镜反应 ④能与新制的Cu（OH）₂悬浊液反应 ⑤能使酸性KMnO₄溶液退色
A．①②③④B．①②④⑤C．①③④⑤D．①②③④⑤
（2）要检验柠檬醛分子含有醛基的方法是______．
（3）要检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法：______．
（4）实验操作中，应先检验哪一种官能团？______．

Answer 1

（1）分子中含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，则①②正确，含有醛基，可发生氧化反应，则③④⑤正确，分子中不含羧基，则与乙醇不反应，②错误，
故答案为：C；
（2）检验醛基可用新制备氢氧化铜浊液或银氨溶液，可将少量柠檬醛加入盛有氢氧化铜浊液的试管中并加热，有砖红色沉淀生成，说明含有醛基，
故答案为：将少量柠檬醛加入盛有氢氧化铜浊液的试管中并加热，有砖红色沉淀生成；
（3）因醛基也能使溴水或酸性高锰酸钾以及溶液褪色，则检验碳碳双键时，应先排除醛基对碳碳双键的影响，可将（2）中反应后的溶液静置，取上层清液加入酸性高锰酸钾溶液中，振荡，溶液褪色，说明含有碳碳双键，
故答案为：将（2）中反应后的溶液静置，取上层清液加入酸性高锰酸钾溶液中，振荡，溶液褪色，说明含有碳碳双键；
（4）应先检验醛基，因氢氧化铜浊液可氧化醛基但不能氧化碳碳双键，与用溴水，则醛基和碳碳双键都发生反应，故答案为：醛基．