有机物A、B、C互为同分异构体，分子式均为C5H8O2．有关的转化关系如图所示，已知：①A的碳链无支链，且1molA能与4molAg（NH3）2OH完全反应；B为五元环酯．②CH3-CH=CH-RNBSNBS

Question

有机物A、B、C互为同分异构体，分子式均为C₅H₈O₂．有关的转化关系如图所示，

已知：①A的碳链无支链，且1mol A 能与4mol Ag（NH₃）₂OH完全反应；B为五元环酯．
②CH₃-CH=CH-RNBS

NBS

CH₂Br-CH=CH-R
（1）A的系统命名为：___；
（2）H结构简式为___；F的加聚产物的链节表示为___；
（3）一个E分子最多有___个碳原子共平面；
（4）写出下列反应方程式（有机物用结构简式表示）
D→C___；
B→D（只写①条件下的反应）___；
（5）符合下列两个条件的G的同分异构体的数目有___个
①具有与G相同的官能团      ②含有两个甲基
（6）结合上述信息，以丙烯和乙酸为原料（其他试剂任选），设计合成路线合成CH₃COOCH₂CH=CH₂．

Answer 1

有机物A、B、C互为同分异构体，分子式均为C₅H₈O₂，A的碳链无支链，且1mol A 能与4mol Ag（NH₃）₂OH完全反应，可确定A为戊二醛，结构简式为OHC（CH₂）₃CHO，可得I为HOOC（CH₂）₃COOH，B属于五元环酯，说明环上有4个碳原子和1个氧原子，且环上还有一个甲基，B转化为D，D为一种羟基酸，D中含有羟基能发生消去反应生成C，C中含有一个碳碳双键和羧基，C能和NBS发生取代反应得到E，E发生水解反应生成F，F与氢气发生加成反应生成G，G可以连续发生氧化反应生成I，由I的结构可知，则E中溴原子处于碳链一端，根据题目中的已知，可知C中必有CH₃-CH=CH-结构，结合上述分析C的结构简式为CH₃CH=CHCH₂COOH，由此可以确定D中羟基的位置，即D的结构简式为CH₃CH（OH）CH₂CH₂COOH，进而可得B的结构简式为，E为CH₂Br-CH=CH-CH₂COOH，CH₂Br-CH=CH-CH₂COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后即发生碱性水解，再酸化生成F，则F为HO-CH₂-CH=CH-CH₂COOH，F与氢气发生加成反应生成G为HOCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，G催化氧化生成H为OHC（CH₂）₃COOH．
（1）A为OHC（CH₂）₃CHO，系统命名为：1，5-戊二醛，故答案为：1，5-戊二醛；
（2）H结构简式为OHC（CH₂）₃COOH，F的加聚产物的链节表示为：，
故答案为：OHC（CH₂）₃COOH；；
（3）E为CH₂Br-CH=CH-CH₂COOH，碳碳双键连接原子均处于同一平面内，羧基中碳原子连接的原子为平面结构，通过旋转碳碳单键，可以使2个平面共面，一个E分子最多有5个碳原子共平面，
故答案为：5；
（4）D→C的反应方程式：，
B→D（只写①条件下的反应）的反应方程式：，
故答案为：；；
（5）G的结构简式为：HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂OH，其同分异构体符合：①具有与G相同的官能团，即有羟基和羧基，②含有两个甲基，则G的同分异构体为（CH₃）₂CHCHOHCOOH、（CH₃）₂COHCH₂COOH、CH₃CHOHCH（CH₃）COOH、CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH、HOCH₂C（CH₃）₂COOH，共5个，
故答案为：5；
（6）丙烯先用NBS取代生成BrCH₂CH=CH₂，然后在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成HOCH₂CH=CH₂，最后与乙酸发生酯化反应生成CH₃COOCH₂CH=CH₂，合成路线流程图为：CH₃CH=CH₂

NBS

BrCH₂CH=CH₂

NaOH水溶液

△

HOCH₂CH=CH₂

CH3COOH

浓硫酸/△

CH₃COOCH₂CH=CH₂，
故答案为：CH₃CH=CH₂

NBS

BrCH₂CH=CH₂

NaOH水溶液

△

HOCH₂CH=CH₂

CH3COOH

浓硫酸/△

CH₃COOCH₂CH=CH₂．