以下是以植物细胞中半纤维素木聚糖为原料合成镇痛药品莫沙朵林（G）的路线：已知：①四氢呋喃结构式为，在流程中作反应的催化剂；②双烯合成反应：；③．回答下列问题：（1）B的化

Question

以下是以植物细胞中半纤维素木聚糖为原料合成镇痛药品莫沙朵林（G）的路线：

已知：①四氢呋喃结构式为 ，在流程中作反应的催化剂；
②双烯合成反应：；
③．
回答下列问题：
（1）B的化学式___；B中官能团的名称___；
（2）E→G的反应类型___．
（3）C与新制氢氧化铜的悬浊液反应的化学方程式为___．
（4）D和F的结构简式分别是___、___．
（5）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的简式___．
①分子中含有苯环    ②能发生银镜反应  ③能与FeCl₃溶液发生显色反应
（6）有机物H（）是合成抗病毒药物阿昔洛韦的中间体．参照上述合成路线，写出以1，3-丁二烯为原料制备H的合成路线流程图（无机试剂任用）：___．

Answer 1

（1）根据B的结构简式确定其分子式为C₅H₁₀O₅，可知B中含氧官能团为醛基和羟基，
故答案为：C₅H₁₀O₅；醛基、羟基；
（2）对比E、G的结构可知，E中羟基中H原子被-CONHCH₃取代生成G，属于取代反应，也可能是羟基与C=N双键发生加成反应，
故答案为：取代反应或加成反应；
（3）C中醛基被氢氧化铜氧化为-COOH，同时生成氧化亚铜与水，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）由双烯合成反应，结合E的结构简式可知D为；
若E+F→G为取代反应，F的结构简式可能为CH₃NHCOOH，若E+F→G为加成反应，对比E、G的结构，结合原子守恒，可知F的结构简式应该是CH₃N=C=O，
故答案为：；CH₃NHCOOH或CH₃N=C=O；
（5）E的不饱和度为5，E的一种同分异构体含有苯环，且能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基（-OOCH），符合条件E的一种同分异构体的简式为：，
故答案为：；
（6）HOCH₂CH=CHCH₂OH催化氧化生成OHC-CH=CH-CHO，进一步氧化生成，然后发生取代反应生成，最后与作用生成．补全合成路线流程图：，
故答案为：．