药物普仑司特对预防和治疗中耳炎、银屑病等均有良好疗效．在普仑司特的合成中需要用到关键中间体M（1-溴-4-苯丁烷）．中间体M的合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）D中的官能团

Question

药物普仑司特对预防和治疗中耳炎、银屑病等均有良好疗效．在普仑司特的合成中需要用到关键中间体M（1-溴-4-苯丁烷）．中间体M的合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
（1）D中的官能团为______：反应④属于______反应（填反应类型）；B的结构简式为______．
（2）写出 一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：______．
a．能发生银镜反应和水解反应：b．不存在顺反异构体
（3）利用溴代烃E（含溴质量分数为66.1%）为起始原料也可制得中间体M：

则E的结构简式为______
F→M的化学方程式为

C₆H₅CH₂CH₂CH=CH₂+HBr

过氧化物

C₆H₅CH₂CH₂CH₂CH₂Br

C₆H₅CH₂CH₂CH=CH₂+HBr

过氧化物

C₆H₅CH₂CH₂CH₂CH₂Br

．
（4）C₆H₅MgBr与化合物G在一定条件下直接反应可制得M．
①用系统命名法给化合物G命名：______；
②写出加热条件下G在足量NaOH醇溶液中反应的化学方程式：

BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br+2NaOH

醇

△

CH₂=CHCH=CH₂↑+2NaBr+2H₂O

BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br+2NaOH

醇

△

CH₂=CHCH=CH₂↑+2NaBr+2H₂O

．

Answer 1

（1）由D的结构可以看出其含有的官能团为羰基、溴原子；由D变为M，可以看出是分子得到H原子子，根据有机反应中得氢失氧被还原，可知反应④属于还原反应，A与HBr发生反应得到BrCH₂CH₂CH₂COOH；B在PCl₃作用下反应得到C为BrCH₂CH₂CH₂COCl，
故答案为：羰基、溴原子；还原；BrCH₂CH₂CH₂COOH；
（2）a．能发生银镜反应和水解反应，则含HCOO-，b．不存在顺反异构体，则存在CH₂=CH-，则满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为HCOOCH₂CH=CH₂，
故答案为：HCOOCH₂CH=CH₂；
（3）溴代烃E 中含溴质量分数为66.1%，则该溴代烃的相对分子质量为(80)/(66.1%)=121，假设该溴代烃的分子中烃基部分的式量为121-80=41，含C原子数为(41)/(12)=3…5，所以该溴代烃的分子为C₃H₅Br．由M的结构及后来添加的物质可知E的结构简式为CH₂=CH-CH₂Br．CH₂=CH-CH₂Br与Mg发生反应得到CH₂=CH-CH₂MgBr；CH₂=CH-CH₂MgBr与C₆H₅CH₂Br发生反应得到F为C₆H₅CH₂CH₂CH=CH₂．F与HBr在过氧化物存在下发生反应得到M，其化学方程式为C₆H₅CH₂CH₂CH=CH₂+HBr

过氧化物

C₆H₅CH₂CH₂CH₂CH₂Br，
故答案为：CH₂=CH-CH₂Br；C₆H₅CH₂CH₂CH=CH₂+HBr

过氧化物

C₆H₅CH₂CH₂CH₂CH₂Br；
（4）C₆H₅MgBr与化合物G在一定条件下直接反应可制得M，则根据质量守恒定律可知G为BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，
①用系统命名法给化合物G命名，含-Br原子的主链含4个C，溴原子分别在1、4号C上，其名称为1，4-二溴丁烷，故答案为：1，4-二溴丁烷；
②卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应得到不饱和烃，该反应为BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br+2NaOH

醇

△

CH₂=CHCH=CH₂↑+2NaBr+2H₂O，
故答案为：BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br+2NaOH

醇

△

CH₂=CHCH=CH₂↑+2NaBr+2H₂O．