胡宏纹的课本上描述胺的烃化：胺是亲核试剂,容易与伯卤代烷起SN2反应,由伯胺生成仲胺的盐,仲胺的盐与未反应的伯胺之间迅速发生质子转移反应,释出的仲胺可以继续烃化.仲胺的碱性比伯

Question

胡宏纹的课本上描述胺的烃化：
胺是亲核试剂,容易与伯卤代烷起SN2反应,由伯胺生成仲胺的盐,仲胺的盐与未反应的伯胺之间迅速发生质子转移反应,释出的仲胺可以继续烃化.
仲胺的碱性比伯胺强,怎么会由仲胺盐变成仲胺?还迅速?

Answer 1

前段时间我做题的时候也发现了这个问题,
其实这是因为溶剂和氢键都对碱性有一定影响；
氢键的生成可以分散氮上的正电荷,使生成的铵离子更稳定；而伯仲叔铵离子中各有3,2,1个能参与氢键形成的氢；因此,生成氢键使胺的碱性增强的次序为：伯胺大于仲胺大于叔胺（与结构因素相反!）；故在质子传递溶剂中胺烃化时伯胺的碱性是比仲胺强的!