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已知在柑橘、柠檬等水果中含有柠檬酸,且已知柠檬酸中只含C、H、O三种元素.取柠檬酸19.2g,在氧气中完全燃烧,产生CO2和H2O分别为26.4g和7.2g,现对该物质进行质谱分析,可获得柠檬酸的

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已知在柑橘、柠檬等水果中含有柠檬酸,且已知柠檬酸中只含C、H、O三种元素.取柠檬酸19.2g,在氧气中完全燃烧,产生CO2和H2O分别为26.4g和7.2g,现对该物质进行质谱分析,可获得柠檬酸的相对分子质量为192.请回答:
(1)通过计算,可获得柠檬酸的分子式为______.
(2)利用______分析可知柠檬酸分子中含有-COOH和-OH.
(3)再利用核磁共振氢谱分析发现有4个吸收峰,其峰面积之比为4:2:1:1.综合以上信息,写出柠檬酸的结构简式______.
(4)柠檬酸与有机物A在一定条件下发生酯化反应可生成一种相对分子质量为220的酯类物质.任写一种A可能的结构简式______.
▼优质解答
答案和解析
(1)n(CO2)=
26.4g
44g/mol
=0.6mol,则n(C)=0.6mol,m(C)=0.6mol×12g/mol=7.2g,
n(H2O)=
7.2g
18g/mol
=0.4mol,则n(H)=0.8mol,m(H)=0.8mol×1g/mol=0.8g,
根据质量守恒可知,柠檬酸中氧原子质量为:m(O)=19.2g-7.2g-0.8g=11.2g,则n(O)=
11.2g
16g/mol
=0.7mol,
19.2g柠檬酸的物质的量为:
19.2g
192g/mol
=0.1mol,
柠檬酸分子中含有的C、H、O原子数目分别为:
0.6mol
0.1mol
=6、
0.8mol
0.1mol
=8、
0.7mol
0.1mol
=7,
则柠檬酸的分子式为:C6H8O7
故答案为:C6H8O7
(2)利用红外光谱分析可以判断柠檬酸分子中含有官能团-COOH和-OH,
胡答案为:红外光谱;
(3)柠檬酸分子式为C6H8O7,不饱和度=
6×2+2−8
2
=3,红外光谱分析柠檬酸分子中含有-COOH和-OH,则分子中含有3个-COOH和1个-OH,剩余碳链有3个碳原子,分子中有4种化学环境不同的H原子,H原子数目分别为4、2、1、1,其分子中不含甲基,其中2个-COOH处于相同化学环境,故含有2个CH2且化学环境相同,另外的-COOH与-OH,连接同一中间碳原子上,故柠檬酸的结构简式:
故答案为:
(4)柠檬酸的相对分子量为192,与有机物A在一定条件下发生酯化反应可生成一种相对分子质量为220的酯类物质,酯的分子量增加了:220-192=28,只能形成1个酯基,则A的相对分子量为:220+18-192=46,
柠檬酸中含有官能团羧基和羟基,则A可能为羧酸或醇类,若A为醇,分子量为46的醇为乙醇,结构简式为:CH3CH2OH,若A为羧酸,相对分子量为46的羧酸为甲酸,其结构简式为:HCOOH,
故答案为:CH3CH2OH(或HCOOH).