什么是甲基二级醇?发生卤仿反应有那些?为什么?

Question

什么是甲基二级醇?发生卤仿反应有那些?为什么?

Answer 1

楼主好!
呃……这个,名称不统一害死人……楼主听说过“二级碳”么?简写就是 2°C （不是摄氏度,摄氏度是这个：℃）,也就是仲碳.所以说二级醇就是仲醇,就是羟基所连的碳与两个烃基相连.那么,甲基二级碳,就是与羟基α-C相连的两个烃基中,有一个是甲基,所以,甲基二级醇也就是：R-CH(OH)-CH3.
至于卤仿反应,我们不妨先想一想卤仿反应的解释：甲基酮和乙醛等在碱性条件下,与氯、溴、碘反应,分别生成氯仿、溴仿、碘仿.所以说,除甲基酮和乙醛外,只要能反应生成甲基酮和乙醛的,也都能发生卤仿反应.那么,什么能生成甲基酮和乙醛呢?在这一反应条件下（OH-,X2）,显然乙醇和甲基二级醇能被氧化成乙醛和甲基酮（卤仿试剂具有很强的氧化性,且羟基易被氧化）,因而也能发生卤仿反应.
除此之外,值得注意的是,并非具有甲基酮和乙醛,或能形成甲基酮和乙醛结构的有机物,都能发生卤仿反应.这个,显然就同它的反应机理有关啦!卤仿反应在机理上可以分为三步：羰基α-氢连续卤化；氢氧根进攻；质子交换,卤仿最终形成.从本质上说,第1步是X+对氢的亲电取代；第2步是一个亲核取代.2、3步合起来可以看作三卤甲基酮的水解.
第一步 α-H要卤代（中间有烯醇负离子生成,而这除和分子本身结构有关外,和酮的水溶性又有一定联系）,第二步氢氧根要进攻,故,烯醇负离子越稳定,空间位阻越小,越有利于卤仿反应发生,反之则抑制,甚至于不能反应.这个,具体问题具体分析,没数据,我不好乱说.至于一般性总结,一般都不考虑这个,那么,认为甲基酮和乙醛、乙醇和甲基二级醇都能发生卤仿反应,没有特殊说明的话,应该也是可以的.
嗯,就这样,楼主有问题的话再问吧!