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某烃为链式卤代烯烃A,分子式为C6H11Cl,有旋光性,构型为S型.A水解后得B,分子式为C6H11OH,构型不变.但A催化加氢后得C,分子式为C6H13Cl,旋光性消失,试推测A,B,C的结构

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某烃为链式卤代烯烃A,分子式为C6H11Cl,有旋光性,构型为S型.A水解后得B,分子式为C6H11OH,构型不变.但A催化加氢后得C,分子式为C6H13Cl,旋光性消失,试推测A,B,C的结构
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答案和解析
A的不饱和度为1,含有一个双键.A经过催化加氢后分子的旋光性消失,说明加氢后手性碳原子消失了.双键CH2=CH—催化加氢后变成CH3CH2—,则原来的手性碳原子上应该有一个CH3CH2—基团.所以初步判断A的结构为:CCH2ClCH3CH2CH3CHCH2 构型为S.A,B,C的结构如下:CCH2ClCH3CH2CH3CHCH2ACCH2OHCH3CH2CH3CHCH2CCH2ClCH3CH2CH3CH2CH3BC