有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂．已知：①B分子中没有支链．②D、E互为具有相同官能团的同分异构体．E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有

Question

有机物A（C₁₀H₂₀O₂）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂．
已知：
①B分子中没有支链．
②D、E互为具有相同官能团的同分异构体．E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种．
③F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）B可以发生的反应有______（ 选填序号）．
①取代反应②消去反应  ③加聚反应④氧化反应
（2）写出下列物质的结构简式：B______  E______
（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式（除D、E外）：______、______．

Answer 1

B连续氧化生成D，D含有羧基，由转化关系可得B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C₁₀H₂₀O₂，则B、E分子式依次为C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，B无支链，故B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C为CH₃（CH₂）₃CHO，D为CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，则E的结构简式为（CH₃）₃CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，
（1）B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，含有-OH，可以发生取代反应，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有H原子，可以发生消去反应，与羟基相连的碳原子上含有H原子，可以发生氧化，不能发生加聚反应，
故答案为：①②④；
（2）由上述分析可知，B为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，E为（CH₃）₃CCOOH，
故答案为：CH₃（CH₂）₃CH₂OH；（CH₃）₃CCOOH；
CH₃（CH₂）₃COOH，含有的官能团为羧基，F为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，分子所含的官能团是碳碳双键，
故答案为：羧基，碳碳双键；
（3）与CH₃（CH₂）₃COOH、（CH₃）₃CCOOH具有相同官能团的同分异构体，属于羧酸，可能结构简式有：
CH₃CH（CH₃）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（CH₃）COOH，
故答案为：CH₃CH（CH₃）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（CH₃）COOH．