人类最初使用的有机物大多源自于自然界，从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：分子式C16H14O2部分性质能使Br2/CCl4褪色能在稀硫酸中水解（1）甲中含

Question

人类最初使用的有机物大多源自于自然界，从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列  甲、乙、丙三种成分：

分子式	C16H14O2
部分性质	能使Br2/CCl4褪色
	能在稀硫酸中水解

（1）甲中含氧官能团的名称为______，甲分子中处于同一平面的碳原子数量多为______个．
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

其中反应Ⅰ的反应类型为______，反应Ⅱ的化学方程式为（注明反应条件）

+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O

+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O

．
（3）已知：RCH=CHR′

Ⅰ．O3

Ⅱ．Zn/H2O

RCHO+R′CHO
2HCHO 

Ⅰ．浓NaOH

Ⅱ．H+

 HCOOH+CH₃OH
由乙制丙的一种合成路线图如下（A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：

①下列物质不能与C反应的是______（选填序号）
a．金属钠    b．HBr    c．Na₂CO₃溶液    d．乙酸
②D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式______．
a．苯环上连接着三种不同官能团    b．能发生银镜反应
c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应     d．遇FeCl₃溶液显示特征颜色
③写出乙与新制氢氧化铜悬浊液反应化学方程式

C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

C₆H₅CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O

C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

C₆H₅CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O

．
④写出F的结构简式______．
⑤写出C和D反应生成丙的化学方程式______．

Answer 1

（1）甲中含氧官能团是羟基，可以通过旋转连接苯环与C=C双键的C-C单键，使苯环与C=C双键构成的平面处于同一平面，分子中所以C原子都可能共面，故最多有9个C原子共面，
故答案为：羟基；9；
（2）经过反应Ⅰ发现碳碳双键成为了单键，并且引入了Cl原子，所以反应为甲和氯化氢之间发生了加成反应，与氯原子相连的相邻碳原子含有氢原子，会发生消去反应生成乙，所以Ⅱ的方程式为：+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O，
故答案为：加成反应；+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O；
（3）根据乙的结构简式和题干中所给信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加热条件下与新制备氢氧化铜反应生成酸，D应为，则C应为醇，因B为苯甲醛，则C为苯甲醇，故丙为．E是相对分子质量为76，结合题给信息可知应为OH-CH₂-COOH，本身能发生缩聚反应生成F为，
①C为苯甲醇，含有羟基，可与钠反应生成氢气、与HBr发生取代反应、与乙酸发生酯化反应，不具有酸性，不能与碳酸钠反应，故答案为：c；
②该物质能发生银镜反应，一定含有醛基，可以和Br₂/CCl₄发生加成反应，含有碳碳碳双键，遇FeCl₃溶液显示紫色，说明含有酚羟基，所以该物质的结构简式为，
故答案为：；
③乙为，含有醛基，可在加热条件下与新制备氢氧化铜浊液反应，
方程式为C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

C₆H₅CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

C₆H₅CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
④由以上分析可知F为，故答案为：；
⑤C和D反应生成丙的化学方程式为，
故答案为：．