关于一个有机化学的问题~自己比较疑惑所以拿出来讨论环戊基乙烯与溴化氢加成,产物是1-乙基-1-溴-环戊烷,暂不考虑空间构象,这是什么一个机理?我第一反应是马氏加成之后氢负离子重拍,然

Question

关于一个有机化学的问题~自己比较疑惑所以拿出来讨论
环戊基乙烯与溴化氢加成,产物是1-乙基-1-溴-环戊烷,暂不考虑空间构象,这是什么一个机理?
我第一反应是马氏加成之后氢负离子重拍,然后就绕不出这个圈子了,求各种讨论.

Answer 1

没错,负氢重排
打不出结构式,我暂时用-C5H9表示环戊基吧……
C5H9CH=CH2 →(H+) C5H9C(+)H2=CH2 + C5H9CH=C(+)H3 → C5H9CH2-C(+)H2（少,相对不稳定） + C5H9C(+)HCH3
C5H9C(+)HCH3 → C5H8(+)CH2CH3（负氢重排,正电荷在1位）
C5H8(+)CH2CH3 + Br- →C5H8BrCH2CH3