I是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环．I的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：已知：①A中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同化学环境的氢原子．②③

Question

I是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环．I的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：

已知：①A中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同化学环境的氢原子．
②
③C和H是同系物
请回答下列问题：
（1）A→B的化学方程式为___．
D→E 的化学方程式为___．
（2）写出G分子中含有的官能团名称：___．
（3）C和H生成I的反应类型为___．
（4）I的结构简式为___．
（5）同时满足下列条件：①与FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上有两个取代基的H的同分异构体有___ 种（不包括立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰的为___（写结构简式）．

Answer 1

与氯化氢加成得A，A中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同化学环境的氢原子，根据A的分子式可知，A为，A在碱性条件下水解得B为，B氧化得C为，苯乙烯与水发生加成反应生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子，故E为，F为，与溴发生信息中的反应生成G为，G在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到H为，C与H发生酯化（取代）反应生成I，I结构中含有三个六元环，则I为，
（1）A→B的化学方程式为，D→E 的化学方程式为，
故答案为：；；
（2）G为，G分子中含有的官能团名称为溴原子、羧基，
故答案为：溴原子、羧基；
（3）根据上面的分析可知，C和H生成I的反应类型为取代反应（酯化反应），
故答案为：取代反应（酯化反应）；
（4）根据上面的分析可知，I的结构简式为 ，
故答案为：；
（5）H为，根据条件：①与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，②能发生水解反应，说明有酯基，③苯环上有两个取代基，则符合条件的H的同分异构体有苯环上连有-OH、CH₃COO-，或-OH、HCOOCH₂-，或-OH、-COOCH₃，每种情况都有邻、间、对三种结构，所以共有9种，其中核磁共振氢谱为5组峰的为 ，
故答案为：9；．