（2012•盐城二模）药物G是一种抗精神病药物，一种工业合成G的路线如下：（1）有机物B中含氧官能团有、及羟基（填官能团名称）．（2）写出反应类型，B→C；C→D．（3

Question

（2012•盐城二模）药物G是一种抗精神病药物，一种工业合成G的路线如下：
（1）有机物B中含氧官能团有______、______及羟基（填官能团名称）．
（2）写出反应类型，B→C______；C→D______．
（3）X的分子式为：C₁₀H₁₃N₂Cl，则X的结构简式为______．
（4）设计步骤A→B的目的是：______．
（5）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式______．
①苯的衍生物，含有两个互为对位的取代基；
②能发生水解反应，产物之一是甘氨酸，另一种产物能与FeCl₃溶液发生显色反应；
③分子中有手性碳原子

（6）已知酰胺键（ ）难以被H₂还原．补充以、

ClCH₂COCl，ClCH₂CH₂COCl，为原料合成新型口服强心药的合成路线流程图．
　

()

______

AICI3

______

HNO3

H2SO4

H2

雷尼镍

______

()

______

()

Answer 1

（1）通过图片知，B中的含氧官能团是硝基、醚键和酚羟基，故答案为：硝基、醚键；
（2）B和氢气发生还原反应生成C，C生成D属于取代反应，故答案为：还原反应，取代反应；
（3）根据G和F的结构简式知X的结构简式为：，
故答案为：；
（4）醛基易被氢气还原，为了保护醛基不被还原，设计步骤A→B，
故答案为：保护醛基，防止被还原；
（5）①苯的衍生物，含有两个互为对位的取代基，说明含有取代基且取代基处于对位；
②能发生水解反应，产物之一是甘氨酸，另一种产物能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有肽键，且另一种产物中含有酚羟基；
③分子中有手性碳原子，说明分子中含有连接4个不同基团的原子；
则符合条件的C的同分异构体为：，
故答案为：；
苯胺和ClCH₂CH₂COCl反应生成，和氯化铝反应生成，和浓硫酸、浓硝酸反应生成，和氢气发生加成反应生成，和ClCH₂COCl反应生成，和反应生成，所以其合成路线为：，
故答案为：、、、．