长托宁是一种选择性抗胆碱药，可通过以下方法合成（部分反应条件略去）：（1）长托宁中的含氧官能团为和（填名称）（2）反应②中加入试剂X的分子式为C8H6O3，X的结构简式为（3

Question

长托宁是一种选择性抗胆碱药，可通过以下方法合成（部分反应条件略去）：

（1）长托宁中的含氧官能团为___和___（填名称）
（2）反应②中加入试剂X的分子式为C₈H₆O₃，X的结构简式为___
（3）反应③的反应类型为___
（4）C的同分异构体满足下列条件：
Ⅰ能与FeCl₃溶液发生显色反应．
Ⅱ核磁共振氢谱有5个峰且峰的面积比为2：4：4：1：1；分子中含有两个苯环．写出该同分异构体的结构简式___
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如图：
CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH

CH3COOH

浓硫酸△

 CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

（1）根据长托宁的结构简式可知，长托宁中含氧官氧官能团为羟基和醚键，故答案为：羟基；醚键；
（2）根据B和C的结构可知，B与X发生加成后再水解得C，所以X的结构为，故答案为：；
（3）比较C和D的结构可知，反应③为催化加氢的反应，是加成反应，故答案为：加成反应；
（4）根据条件Ⅰ能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，Ⅱ核磁共振氢谱有5个峰且峰的面积比为2：4：4：1：1；分子中含有两个苯环，符合条件的C的同分异构体为，故答案为：；
（5）以和为原料制备，可以先将还原成苯甲醇，再与溴化氢发生取代，再发生题中流程中的步骤①②③的反应，再发生消去即可得产品，合成路线为，
故答案为：．