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苯佐卡因(对氨基甲酸乙酯)常用于创面、溃疡面及痔疮的止痛,也是镇咳药退咳药的中间体,有关数据和实验装置图如下:+CH3CH2OH浓硫酸△+H2O
题目详情
苯佐卡因(对氨基甲酸乙酯)常用于创面、溃疡面及痔疮的止痛,也是镇咳药退咳药的中间体,有关数据和实验装置图如下:
+CH3CH2OH
+H2O.
合成反应:
在圆底烧瓶中加入0.4g(0.0029mol)对氨基苯甲酸和0.082mol乙醇,振荡溶解,将烧瓶置于冰水浴并加入0.22mL浓硫酸(0.004mol),将反应混合物在水浴上加热回流1h,并不时振荡.
分离提纯:
冷却后,分批加入10%的NaHCO3溶液直至无明显气泡产生,再加少量NaCHO3溶液至pH≈9,转移至分液漏斗中,用乙醚分两次萃取,并向乙醚层加入无水硫酸钠,得到乙醚层,冷却结晶,最终得到产物0.2g.

(1)仪器A的名称:___,烧瓶置于水浴中的原因___.
(2)加热前还需在烧瓶中加入___.
(3)在合成反应中,圆底烧瓶的容积最合适的是___
A.10mL B.20mL C.50mL
(4)分液漏斗使用前必须进行的操作是___,乙醚层位于___(填“上层”或“下层”);分离提纯操作加入无水硫酸钠的作用是___.
(5)合成反应中加入过量乙醇的目的是___;分离提纯过程中10%NaHCO3溶液的作用是___.
(6)本实验中苯佐卡因的产率为___(结果保留三位有效数字)

浓硫酸 |
|
△ |

相对分子质量 | 密度/(g•cm-3) | 熔点/℃ | 沸点/℃ | 水中溶解性 | |
乙醇 | 46 | 0.789 | -117.3 | 78.5 | 与水任意比互溶 |
对氨基苯甲酸 | 137 | 1.374 | 188 | 339.9 | 微溶于水 |
对氨基苯甲酸乙酯 | 165 | 1.039 | 90 | 172 | 难溶于水,易溶于醇、醛类 |
在圆底烧瓶中加入0.4g(0.0029mol)对氨基苯甲酸和0.082mol乙醇,振荡溶解,将烧瓶置于冰水浴并加入0.22mL浓硫酸(0.004mol),将反应混合物在水浴上加热回流1h,并不时振荡.
分离提纯:
冷却后,分批加入10%的NaHCO3溶液直至无明显气泡产生,再加少量NaCHO3溶液至pH≈9,转移至分液漏斗中,用乙醚分两次萃取,并向乙醚层加入无水硫酸钠,得到乙醚层,冷却结晶,最终得到产物0.2g.

(1)仪器A的名称:___,烧瓶置于水浴中的原因___.
(2)加热前还需在烧瓶中加入___.
(3)在合成反应中,圆底烧瓶的容积最合适的是___
A.10mL B.20mL C.50mL
(4)分液漏斗使用前必须进行的操作是___,乙醚层位于___(填“上层”或“下层”);分离提纯操作加入无水硫酸钠的作用是___.
(5)合成反应中加入过量乙醇的目的是___;分离提纯过程中10%NaHCO3溶液的作用是___.
(6)本实验中苯佐卡因的产率为___(结果保留三位有效数字)
▼优质解答
答案和解析
(1)由仪器的结构特征,可知A为球形冷凝管,烧瓶置于水浴中,说明反应温度低于水的沸点,受热均匀,偏于控制温度,
故答案为:球形冷凝管;反应温度低于水的沸点,受热均匀,偏于控制温度;
(2)液体加热,需要加热碎瓷片防止暴沸,
故答案为:碎瓷片;
(3)加入液体总体积为
+0.22mL≈5mL,液体量不超过容积的
,不少于容积的
,选择10mL的圆底烧瓶比较合适,
故选:A;
(4)分液漏斗使用前必须进行查漏,乙醚的密度小于溶液密度,分层后在上层,加入少量无水硫酸钠的目的是:吸收乙醚中的水,
故答案为:查漏;上层;吸收乙醚中的水;
(5)加入过量乙醇,有利于平衡正向移动,可以提高对氨基苯甲酸的利用率,
反应后有未反应的对氨基苯甲酸,加入NaHCO3溶液的作用是:除去混有对氨基苯甲酸,
故答案为:提高对氨基苯甲酸的利用率;除去混有对氨基苯甲酸;
(6)苯佐卡因的理论产量为0.0029mol×165g/mol=0.4785g,故产率=
×100%=41.8%,
故答案为:41.8%.
故答案为:球形冷凝管;反应温度低于水的沸点,受热均匀,偏于控制温度;
(2)液体加热,需要加热碎瓷片防止暴沸,
故答案为:碎瓷片;
(3)加入液体总体积为
0.082mol×46g/mol |
0.789g/mL |
2 |
3 |
1 |
3 |
故选:A;
(4)分液漏斗使用前必须进行查漏,乙醚的密度小于溶液密度,分层后在上层,加入少量无水硫酸钠的目的是:吸收乙醚中的水,
故答案为:查漏;上层;吸收乙醚中的水;
(5)加入过量乙醇,有利于平衡正向移动,可以提高对氨基苯甲酸的利用率,
反应后有未反应的对氨基苯甲酸,加入NaHCO3溶液的作用是:除去混有对氨基苯甲酸,
故答案为:提高对氨基苯甲酸的利用率;除去混有对氨基苯甲酸;
(6)苯佐卡因的理论产量为0.0029mol×165g/mol=0.4785g,故产率=
0.2g |
0.4785g |
故答案为:41.8%.
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