高原儿茶酸可用于治疗中枢神经性疾病，可通过以下方法合成．（1）高原儿茶酸中含氧官能团的名称为和．（2）合成路线中设计反应①和⑦的目的是．（3）反应①的反应类型为，

Question

高原儿茶酸可用于治疗中枢神经性疾病，可通过以下方法合成．
 
（1）高原儿茶酸中含氧官能团的名称为___和___．
（2）合成路线中设计反应①和⑦的目的是___．
（3）反应①的反应类型为___，反应③的反应类型为___．
（4）G的一种同分异构体满足下列条件：
①能发生银镜反应；
②能与FeCl₃溶液发生显色反应；
③分子中有4种不同化学环境的氢．
写出该同分异构体的结构简式___．
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线示例如下CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH

CH3COOH

浓H2SO4

CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

（1）据普鲁本辛的结构简式可知其含氧官能团有羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（2）据流程图可知，反应②用高锰酸钾将甲基氧化成酸基，而A中有两个酚羟基，也能被高锰钾氧化，比较反应①和⑦可知，反应①将酚变为醚，反应⑦将醚又变为酚，所以设计反应①和⑦的目的是保护酚羟基，
故答案为：保护酚羟基；
（3）比较A和B的结构简式可知，A中两个酚羟基中的氢原子被取代，所以反应①为取代反应，比较C和D的结构可知，C中的羧基被还原成了D中的羟基，所以反应③为还原反应，
故答案为：取代反应；还原反应；
（4）根据条件：①能发生银镜反应，说明有醛基，②能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，③分子中有4种不同化学环境的氢，结合G的结构简式可知 其同分异构体的结构为，
故答案为：；
（5）以为原料制备，可以用还原得苯乙醇，再消去得苯乙烯，苯乙烯与氯化氢加成后再与NaCN发生取代后再水解酸化可得，合成路线为：，

故答案为：．