“张-烯炔环异构化反应”，可高效构筑五元环状化合物：铑催化剂（R1代表氢原子或烃基）某五元环状化合物的合成路线如图：已知：+碱

Question

“张-烯炔环异构化反应”，可高效构筑五元环状化合物：

铑催化剂

（R₁代表氢原子或烃基）
某五元环状化合物的合成路线如图：

已知：+

碱

+H₂O
（1）A中所含官能团名称是___；B→C的反应类型是___．
（2）A→B的化学方程式是___．
（3）D的结构简式是___．
（4）下列叙述中正确的是___．
①B能使酸性KMnO₄和Br₂的四氯化碳溶液均褪色
②试剂a一定是银氨溶液
③J、A的核磁共振氢谱峰面积之比均为3：1
（5）与F具有相同官能团的同分异构体（不含顺反异构）的结构简式有  ___．
（6）试剂b为Cl₂，G→H反应的化学方程式是___．
（7）D与J反应形成K的化学方程式是___．

Answer 1

（1）A为CH₃CHO，官能团名称为醛基，B→C是CH₃CH=CHCHO与氯气发生取代反应生成ClCH₂CH=CHCHO，
故答案为：醛基；取代反应；
（2）A→B的化学反应方程式为：2CH₃CHO

碱

CH₃CH=CHCHO+H₂O，
故答案为：2CH₃CHO

碱

CH₃CH=CHCHO+H₂O；
（3）由上述分析可知，D的结构简式为ClCH₂CH=CHCH₂OH，
故答案为：ClCH₂CH=CHCH₂OH；
（4）①B为CH₃CH=CHCHO，含有碳碳双键，能与Br₂的四氯化碳溶液发生加成反应，碳碳双键、醛基均可以被酸性KMnO₄氧化，溶液颜色均退去，故正确；
②转化中醛基氧化为羧基，试剂a是：银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，故错误；
③J为CH₃C≡CCOOH、A为CH₃CHO，二者的核磁共振氢谱峰面积之比均为3：1，故正确．
故选：①③；
（5）与F（CH₃CH=CHCOOH）具有相同官能团的同分异构体（不含顺反异构）的结构简式有：CH₂=CHCH₂COOH、CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案为：CH₂=CHCH₂COOH、CH₂=C（CH₃）COOH；
（6）G→H反应的化学方程式是：，
故答案为：；
（7）D与J反应形成K的化学方程式是：ClCH₂CH=CHCH₂OH+CH₃C≡CCOOH

浓硫酸

△

CH₃C≡CCOOCH₂CH=CHCH₂Cl+H₂O，
故答案为：ClCH₂CH=CHCH₂OH+CH₃C≡CCOOH

浓硫酸

△

CH₃C≡CCOOCH₂CH=CHCH₂Cl+H₂O．